N-asetyyligalaktosamiini

N-asetyyligalaktosamiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	N-[(3R,4R,5R,6R)-2,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-3-yyli]asetamidi
CAS-numero	31022-50-1
PubChem CID	84265
SMILES	CC(=O)NC1C(C(C(OC1O)CO)O)O [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C8H15NO6
Moolimassa	221,21 g/mol
Sulamispiste	172-173 °C
Infobox OK

N-asetyyligalaktosamiini (C₈H₁₅NO₆) on galaktoosisokerin aminojohdannainen. Aineella on useita tärkeitä biologisia tehtäviä.

Biologinen rooli

Eri veriryhmien antigeenit muodostuvat sokereista ja sokerien johdannaisista. A-veriryhmän antigeeni muodostuu N-asetyyliglukosamiinista, galaktoosista, fukoosista ja N-asetyyliglaktosamiinista. O-veriryhmältä N-asetyyligalaktosamiini puuttuu kokonaan ja B-veriryhmässä N-asetyyligalaktosamiini on korvautunut galaktosamiinilla. ^[2]

Golgin laitteessa tapahtuvassa O-glykosylaatiossa N-asetyyligalaktosamiini liittyy seriini- tai treoniiniaminohappoon glukosyylitransferaasientsyymien avulla. ^[3]

N-asetyyligalaktosamiini on useiden muiden sokerien johdannaisten tavoin erittäin tärkeä yhdiste myös solujenvälisessä viestinnässä.

Lähteet

1. Acetylgalactosamine – Substance summary NCBI. Viitattu 25. huhtikuuta 2009.
2. Tapio Nevala: 12.10 Muita tärkeitä sokereita Kuopion yliopisto. Viitattu 25.4.2009.
3. Pamela C. Champe, Richard A. Harvey, Denise R. Ferrier: Biochemistry, s. 166. Lippincott Williams & Wilkins, 2007. ISBN 978-0781769600 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.4.2009). (englanniksi)