Litolirubiini BK

Litolirubiini BK
Tunnisteet
IUPAC-nimi	Kalsium-2-[(3-karboksi-2-hydroksinaftalen-1-yyli)diatsenyyli]-5-metyylibentseenisulfonaatti
CAS-numero	5281-04-9
PubChem CID	9571018
SMILES	CC1=CC(=C(C=C1)N=NC2=C(C(=CC3=CC=CC=C32)C(=O)O)[O-])S(=O)(=O)[O-].[Ca+2]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C18H12SN2O6Ca
Moolimassa	424,446 g/mol
Liukoisuus veteen	0,0089 g/l (25 °C)[1]
Infobox OK

Litolirubiini BK (C₁₈H₁₂SN₂O₆Ca) on atsoväreihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään esimerkiksi elintarvikkeiden, kosmetiikan ja musteiden värjäämiseen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa litolirubiini BK on punaista ja hieman sinertävää kiteistä ainetta^[2]. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen^[3].

Litolirubiini BK:n synteesin ensimmäinen vaihe on diatsoniumsuolan muodostaminen 2-amino-5-metyylibentseenisulfonihaposta. Diatsoniumsuola reagoi atsokytkennällä 3-hydroksi-2-naftoehapon kanssa ja reaktio kalsiumkloridin kanssa muodostaa litolirubiini BK:ta.^[3]

Litolirubiini BK:ta voidaan käyttää juustonkuorten värjäämiseen, ja sen E-koodi on E180.^[4] Yhdistettä käytetään myös kosmetiikan ja muovien värjäykseen ja painomusteiden valmistuksessa^[5].

Lähteet

1. Calcium 3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-sulphonatophenyl)azo-2-naphthoate:Water solubility] European Chemicals Agency. Viitattu 30.7.2024. (englanniksi)
2. Päivi Hintsanen: Litolirubiini Coloria.net. Viitattu 22.7.2022.
3. Marianita Perez-Gonzalez, Clark D. Ridge & Adrian Weisz: Identification and quantification of the decarboxylated analogue of Pigments Red 57 and 57:1 in the color additives D&C Red No. 6, D&C Red No. 7, and their lakes, using a chelating agent and UHPLC. Food Additives & Contaminants: Part A, 2019, 36. vsk, nro 2, s. 212-224. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 22.7.2022. (englanniksi)
4. E180 - Litolirubiini BK Ruokavirasto. Viitattu 20.9.2023.
5. Martin U. Schmidt, Klaus Hunger: Industrial organic pigments, s. 331-333. John Wiley & Sons, 2018. ISBN 978-3-527-32608-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.7.2022). (englanniksi)

Aiheesta muualla

• PubChem: Lithol Rubine BK (englanniksi)
• Food-Info: E180 Lithol Rubin BK (englanniksi)
• Food and Agriculture Organization of the United Nations (FAO): Lithol Rubine BK (englanniksi) (pdf)