Tšitšvarkin valmistui vuonna 1996 MoskovanHallinnon valtionyliopistosta (GUU).[2] Vuonna 1997 hän perusti Timur Artemjevin kanssa Jevrosetin[2], josta tuli Venäjän suurin matkapuhelinten myyntiin erikoistunut yhtiö. Tšitšvarkinista tuli alle 35-vuotiaana miljardööri.[4] Vuonna 2005 hän sai Ernst & Youngilta "vuoden yrittäjän" tunnustuksen, minkä lisäksi hän sai useita kunnianosoituksia Venäjältä.[5] Vuonna 2007 Jevroset-ketju kattoi jo 5 000 myymälää.[3] Tšitšvarkin pakotettiin yhtiön myyntiin alihintaan vuonna 2008, jolloin hän poistui Venäjältä.[2][4] Viranomaiset Venäjällä syyttivät Tšitšvarkinia kidnappauksesta ja kiristyksestä.[3] Vuonna 2012[2][5] hän perusti Lontoossa Hedonism Wines -viiniliikkeen ja vuonna 2018 Mayfairissa sijaitsevan Michelin-tähden saaneen ravintolan HIDE.[4]Ukrainan sodan aikana Tšitšvarkin on kannattanut Naton sotilaiden lähettämistä Ukrainaan ja lentokieltoalueen toimeenpanoa. Hän on katsonut, etteivät pakotteet oligarkkeja vastaan vaikuta Putiniin. Hän onkin kannattanut pakotteiden tarkempaa kohdentamista Putiniin, tämän perheeseen, kenraaleihin ja keskeisimpiin rahoittajiin. Tšitšvarkinin väite, ettei kaikkien oligarkkien tarvitse olla kytköksissä Venäjän hallintoon, on kuitenkin kiistanalainen; esimerkiksi aiheesta kirjoittanut Oliver Bullough on päätynyt vastakkaiseen päätelmään.[3]
Tšitšvarkin piti Venäjän suurhyökkäystä Ukrainaan 2022 odottamattomana ja epäili hyökkäyksen merkinneen kolmannen maailmansodan alkua. Hän on avustanut taloudellisesti Ukrainaa suurhyökkäyksen alettua.[4] Tšitšvarkinin äiti löydettiin kuolleena asunnostaan Moskovassa huhtikuussa 2010. Ruumis oli verinen ja mustelmilla, mutta Venäjä piti kuolemaa luonnollisena. Tšitšvarkin epäili kuolemaa valtion järjestämäksi murhaksi, jonka motiivi oli hänen houkuttelunsa takaisin Venäjälle hautajaisia varten.[3]
