Heksoosit

D-aldoheksoosien pyranoosien rakenteet

Heksoosit ovat monosakkarideja, joiden rakenteessa on kuusi hiiliatomia. Heksoosien yleinen rakenne voidaan esittää muodossa C₆H₁₂O₆. Heksoosit voidaan jakaa ketoheksooseihin ja aldoheksooseihin sen perusteella sisältävätkö ne ketoneille vai aldehydeille tunnusomaisen funktionaalisen ryhmän.^[1][2]

Aldo- ja ketoheksoosit

Aldoheksoosit sisältävät aldehydiryhmän. Aldoheksoosien rakenteessa on neljä asymmetristä hiiliatomia, joten eri stereoisomeereja on 16 eli 8 diastereomeeria. Aldoheksooseihin kuuluvat monosakkaridit ovat alloosi, altroosi, glukoosi, mannoosi, guloosi, idoosi, galaktoosi ja taloosi. Jokaisella näistä sokereista on D- ja L-konformaatiot.^[1][2][3]

• 
  D-Alloosi
• 
  D-Altroosi
• 
  D-Glukoosi
• 
  D-Mannoosi
• 
  D-Guloosi
• 
  D-Idoosi
• 
  D-Galaktoosi
• 
  D-Taloosi

Ketoheksoosit sisältävät avoketjuisena ketoneille tunnusomaisen ryhmän. Ketoheksoosien rakenteessa on vain kolme asymmetristä hiiliatomia, jolloin stereoisomeereja on 8^[3] ja diastereomeereja on 4. Ketoheksooseihin kuuluvat fruktoosi, psikoosi, sorboosi ja tagatoosi.^[2]Jokaisella näistä monosakkarideista on D- ja L-konformaatiot.

• 
  D-Psikoosi
• 
  D-Fruktoosi
• 
  D-Sorboosi
• 
  D-Tagatoosi

Heksoosit eivät esiinny liuoksissa yleensä avoketjuisena vaan rengasrakenteisena hemiasetaalina tai -ketaalina. Aldoheksoosit muodostavat tyypillisimmin kuusiatomisen renkaan sisältävän pyranoosin, mutta voivat muodostaa myös viisiatomisen renkaan sisältävän furanoosin. Ketoheksoosit muodostavat yleensä furanoosin.^[2]

Lähteet

1. Frieder W. Lichtenthaler: Carbohydrates: Occurrence, Structures and Chemistry, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 22.10.2012
2. Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 304–307. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2 (englanniksi)
3. K. W. Chow & J.E. Halver: Carbohydrates FAO. Viitattu 22.10.2012. (englanniksi)

Aiheesta muualla

• Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Heksoosit Wikimedia Commonsissa

Hiilihydraatit

Pääjoukko	aldoosi ketoosi pyranoosi furanoosi
Geometria	pentoosit heksoosit heptoosi sykloheksaanikonformaatio anomeeri mutarotaatio
Suuri / pieni	glyseraldehydi dihydroksiasetoni erytroosi treoosi erytruloosi sedoheptuloosi
Pentoosit	riboosi arabinoosi ksyloosi lyksoosi ribuloosi ksyluloosi
Heksoosit	glukoosi galaktoosi mannoosi guloosi idoosi taloosi alloosi altroosi fruktoosi sorboosi tagatoosi psikoosi fukoosi ramnoosi
Disakkaridit	sakkaroosi laktoosi trehaloosi maltoosi sellobioosi
Polysakkaridit	glykogeeni tärkkelys selluloosa kitiini amyloosi amylopektiini stakyoosi inuliini dekstriini pullulaani
Glykosaminoglykaanit	hepariini kondroitiinisulfaatti hyaluronaani heparaanisulfaatti dermataanisulfaatti kerataanisulfaatti
Aminoglykosidit	kanamysiini streptomysiini tobramysiini neomysiini paromomysiini apramysiini gentamisiini netilmysiini amikasiini