Heksakloorisyklopentadieeni (C5Cl6) on dieeni ja syklopentadieenin kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään palonestoaineiden ja hyönteismyrkkyjen valmistamiseen.
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa heksakloorisyklopentadieeni on keltaista tai vihertävää pistävänhajuista nestettä. Yhdiste liukenee veteen vain hieman. Syklopentadieenin tavoin heksakloorisyklopentadieeni reagoi helposti dieeninä Diels–Alder-reaktioissa.[2][4][5][6]
Valmistus ja käyttö
Heksakloorisyklopentadieeniä valmistetaan klooraamalla syklopentadieeniä kolmivaiheisella prosessilla. Ensimmäisessä vaiheessa syklopentadieeni kloorataan tetrakloorisyklopentadieeniksi noin 50 °C:n lämpötilassa. Tämä yhdiste reagoi kloorin kanssa fosforipentakloridin tai arseenitrioksidin katalysoimana 175–250 °C:n lämpötilassa oktakloorisyklopentaaniksi. Oktakloorisyklopentaanista saadaan heksakloorisyklopentadieeniä dehydrokloorauksella.[4][5][6]
Heksakloorisyklopentadieeniä käytetään erityisesti kloorattujen hyönteismyrkkyjen kuten aldriinin, dieldriinin, heptakloorin, klordaanin ja klordekonin valmistamiseen. Monet näistä ovat nykyään kiellettyjä, minkä vuoksi heksakloorisyklopentadieenin käyttö on vähentynyt.[2][4][5][6] Yhdistettä käytetään myös polymeerien palonestoaineiden kuten bis(heksakloorisyklopentadieno)syklo-oktaanin, klorendiinihapon ja klorendiinianhydridin valmistamiseen[7].
Lähteet
- ↑ Hexachlorocyclopentadiene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 23.2.2015.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 74. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Heksakloorisyklopentadieenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 23.2.2015
- ↑ a b c T. T. Peter Cheung: Cyclopentadiene and Dicyclopentadiene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 23.2.2015
- ↑ a b c Dieter Hönicke, Ringo Födisch, Peter Claus & Michael Olson: Cyclopentadiene and Cyclopentene, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 23.2.2015
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 491. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.2.2015). (englanniksi)
- ↑ Arthur G. Mack: Flame Retardants, Halogenated, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 23.2.2015
