Glukuronihappo

Glukuronihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi	(2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroksi-6-oksoheksaanihappo
CAS-numero	6556-12-3
PubChem CID	65041
SMILES	C(=O)C(C(C(C(C(=O)O)O)O)O)O [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C6H10O7
Moolimassa	194,14 g/mol
Sulamispiste	165 °C [2]
Infobox OK

Glukuronihappo (C₆H₁₀O₇) on glukoosista C6-hiilen hydroksyyliryhmän hapettuessa muodostunut uronihappo. Glukuronihappo on yhdessä sen epimeerin iduronihapon kanssa tärkeä osa glykosaminoglykaaneja. Yhdiste toimii myös C-vitamiinin esiasteena nisäkkäissä lukuun ottamatta kädellisiä ja marsuja. Aineella on myös tärkeä tehtävä muuttaa maksassa myrkylliset aineet veteen liukeneviksi.^[3]

Glukuronidaatio

Glukuronihappo on hyvin veteen liukenevaa. Glukuronihapolla onkin suuri merkitys esimerkiksi lääkeaineiden ja myrkyllisten yhdisteiden metaboliassa.^[4] Maksassa glukuronihapposta muodostuu UDP-glukuronihappoa. UDP-glukuronihapon glukuronyyliosa liittyy UDP-glukuronyylitransferaasientsyymien avulla substraatin karboksyyli-, hydroksyyli-, tioli- tai aminoryhmiin ja tekee yhdisteestä vesiliukoisen, jolloin se poistuu elimistöstä helposti. Reaktiossa UDP-glukuronihaposta vapautuu uridiinidifosfaattia.^[5] Esimerkissä glukuronihappo liitetään 4-aminobifenyyliin.

Lähteet

1. Glucuronic Acid – Substance summary NCBI. Viitattu 22. huhtikuuta 2009.
2. Physical properties: D-Glucuronic acid NLM Viitattu 22.4.2009
3. Pamela C. Champe, Richard A. Harvey, Denise R. Ferrier: Biochemistry, s. 161. Lippincott Williams & Wilkins, 2007. ISBN 978-0781769600 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.4.2009). (englanniksi)
4. Vierasainemetabolia Medicina. Viitattu 4.10.2023.
5. Nick Plant: Molecular Toxicology, s. 28. Taylor & Francis, 2003. ISBN 978-1859963456 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.4.2009). (englanniksi)

Aiheesta muualla

• Human Metabolome Database: D-Glucuronic acid (englanniksi)