Ennen NHL-uraansa Roberts kiekkoili vuodet 1982–1986OHL-junioriliigassa, ensin kolme ja puoli kautta Ottawa 67's -joukkueessa ja kevään 1986 Guelph Platersin riveissä Ottawan ja Guelphin pelaajakaupan jälkeen. Hän voitti Kanadan juniorimestaruuden Memorial Cupin vuonna 1984 Ottawan riveissä ja vuonna 1986 Guelphin riveissä. Roberts valittiin kahdesti OHL:n toiseen tähdistöön, vuosina 1985 ja 1986. Hän pelasi nuorena myös haavipalloa ja oli voittamassa Minto Cupia, Kanadan juniorimestaruutta haavipallossa, vuonna 1985 Whitby Warriorsin riveissä.
Calgary Flames varasi Robertsin NHL:ään numerolla 12 vuoden 1984 varaustilaisuuden ensimmäisellä kierroksella. Hän pelasi Flamesissä kaudesta 1986–87 kauteen 1995–96 ja oli voittamassa seurassa Stanley Cupin mestaruutta vuonna 1989. Roberts on voimahyökkääjä, hänen fyysinen pelinsä on vahvaa ja hän on kunnostautunut myös maalintekijänä. Hän oli Flames-vuosinaan kahdesti seuran paras maalintekijä, kausilla 1991–92 ja 1993–94, joista ensiksi mainitulla hän sijoittui jaetulle kolmannelle sijalle koko liigan maalipörssissä uransa parhaalla maalisaldolla, 53 maalia 76:ssa runkosarjaottelussa. Hän oli myös kerran Flamesin paras pistemies, kaudella 1991–92, jolla hänelle kertyi 53:n maalin lisäksi 37 syöttöpistettä. Hän ylitti Flames-vuosinaan neljästi 30:n runkosarjamaalin rajan ja 50:n tehopisteen raja ylittyi viidellä kaudella.
Fyysinen pelityyli vaati veronsa, kun Roberts alkoi kärsiä niskakivuista. Toivoen, että lepo auttaisi, hän jätti väliin suurimman osan työsulun lyhentämästä kaudesta 1994–95. Hän yritti paluuta seuraavalla kaudella, mutta ongelmat vain pahenivat. Tarkemmissa lääkärintutkimuksissa hänen niskassaan havaittiin osteofyyttejä ja hermovaurio. Hän kävi läpi kaksi leikkausta ja hänen uransa jatko oli vaakalaudalla. Roberts aloitti kuntoutusohjelman ja jätti kauden 1996–97 kokonaan väliin. Hänet palkittiin vuonna 1996Bill Masterton Memorial Trophylla, joka jaetaan peräänantamattomuudesta ja omistautumisesta jääkiekolle.
Lopulta Roberts kuntoutui ja teki paluun NHL:ään. Calgary Flames kauppasi syksyllä 1997 Robertsin ja Trevor Kiddin oikeudet Carolina Hurricanesille vaihdossa Andrew Casselsiin ja Jean-Sébastien Giguèreen. Robertsin paluu oli onnistunut, hän teki ensimmäisellä paluun jälkeisellä kaudellaan 49 tehopistettä, 20 maalia ja 29 syöttöpistettä, vain 61:ssä ottelussa ja sijoittui Hurricanesin sisäisessä pistepörssissä kolmanneksi kaksikymmentä ottelua enemmän pelanneiden Keith Primeaun ja Sami Kapasen jälkeen. Hän pelasi Hurricanesin riveissä kolme kautta ennen siirtymistään Toronto Maple Leafsiin vuonna. Maple Leafsissä Roberts pääsi kaudella 2003–04 pelaamaan jälleen yhdessä lapsuudenystävänsä Joe Nieuwendykin kanssa, jonka kanssa pelasi myös Calgary Flamesissä.
Roberts pelasi Maple Leafsissä neljä kautta, vuodesta 2000 vuoteen 2004. Hän oli ensimmäisellä Leafs-kaudellaan seuransa paras maalintekijä ja toiseksi paras pistemies Mats Sundinin jälkeen tehtyään 82:ssa pelaamassaan runkosarjaottelussa tehot 29 maalia ja 24 syöttöpistettä. Kevään 2002 pudotuspeleissä hän oli Maple Leafsin paras pistemies ja koko liigan pistepörssissä jaetulla sijalla kolme tehtyään 19:ssä ottelussa yhtä monta tehopistettä, seitsemän maalia ja 12 syöttöpistettä. Kesän 2002 aikana hänen molemmat olkapäänsä leikattiin ja hän oli sivussa suurimman osan kaudesta 2002–03, hän pelasi kauden aikana vain 14:ssä runkosarjaottelussa ja seitsemässä pudotuspeliottelussa. Kaudella 2004–05 Roberts ei pelannut missään jääkiekkojoukkueessa NHL-kauden peruunnuttua työsulun vuoksi.
Vuoden 2005 elokuussa Mike Keenan, Florida Panthersin silloinen GM, tarjosi sekä Robertsille että Nieuwendykille kummallekin 4,5 miljoonan dollarin arvoista kaksivuotista sopimusta siirtymisestä Panthersin riveihin. Toronto ei pystynyt vastaamaan Floridan tarjoukseen uuden palkkakattojärjestelmän vuoksi ja menetti sekä Nieuwendykin että Robertsin Floridalle. Roberts pelasi Floridassa puolitoista vuotta, kunnes hänet kaupattiin siirtoajan viimeisenä päivänä 2007Pittsburgh Penguinsiin vaihdossa puolustaja Noah Welchiin[1]. Robertsin kausi 2007–2008 oli jälleen loukkaantumisten värittämä, kun hän pelasi jalkavaivojen takia vain yhteensä 49 ottelua runkosarjassa ja pudotuspeleissä. Roberts oli silti tärkeä osa Stanley Cup -finaaleihin edenneessä Pittsburghissa, joka kuitenkin hävisi Detroit Red Wingsille.[2] Kesäkuussa 2008 Tampa Bay hankki Robertsin ja Ryan Malonen pelaajaoikeudet Pittsburghista vaihdossa varausoikeuteen. Tampa Bay ja Roberts allekirjoittivat pian tämän jälkeen vuoden mittaisen sopimuksen.[3]
Roberts ilmoitti lopettavansa uransa maaliskuussa 2009.[4]
