Chianese kasvoi amerikanitalialaisessa perheessä. Hänen isänsä oli ammatiltaan muurari.[2] Chianese opiskeli Brooklyn Collegessa, ryhtyi näyttelemään paikallisissa teattereissa 1952 ja päätyi Broadway- ja Off Broadway -näytelmiin, joissa hän esiintyi vuosikymmenten ajan. Hänen ensimmäinen valkokangasroolinsa oli vuoden 1972 elokuvassa Fuzz (suom.Jepariryhmä)[3], jossa Chianese näytteli kerjäläistä. Vuonna 1974 hän esitti gangsteri Johnny Olaa Francis Ford Coppolan ohjaaman Kummisetä-elokuvatrilogian toisessa osassa. Näiden lisäksi Chianese on esiintynyt muun muassa elokuvissa Hikinen iltapäivä, Ja oikeutta kaikille ja Presidentin miehet sekä televisiosarjoissa Kova laki ja Kojak.[1][4]
Chianese näytteli Corrado ”Uncle Junior” Sopranoa HBO:n suursuosion saavuttaneessa gangsterisarjassa Sopranos, jota alettiin esittää 1999. Chianese sai roolistaan Emmy-ehdokkuuden kategoriassa paras miessivuosa draamasarjassa.[1]
Näyttelijäntyön ohella musiikki on ollut tärkeässä osassa Chianesen elämässä. Vuonna 2001 häneltä ilmestyi albumi Hits, jolla hän esittää perinteisiä italialaisia ja yhdysvaltalaisia lauluja. Levy sisältää myös kolme Chianesen itsensä säveltämää kappaletta, joiden nimet ovat ”Typical New Yorker”, ”Love Is Real” ja ”True Love Still on My Mind”.[4][5][6]