Whibley perusti Sum 41:n Steve Joczin kanssa kesällä 1996. Whibley on sanoittanut lähes kaikki Sum 41:n kappaleet. Hän on ollut tuottamassa osaa Sum 41:n sekä pitkäaikaisen opastajansa ja managerinsa Greig Norin yhtyeen Treble Chargerin albumeita. Whibley oli mukana Treble Chargerin albumilla Detox myös taustalaulajana.
Whibley oli naimisissa kanadalaislaulaja Avril Lavignen kanssa vuodet 2006–2009. Sitä ennen hänellä oli lyhyt suhde Paris Hiltonin kanssa.