Cortona on kunta ja kaupunki ItalianToscanassa. Se sijaitsee Arezzon maakunnan kaakkoisosassa korkealla Monte Egidio -vuoren rinteellä, 650m merenpinnan yläpuolella. Sieltä on näkymä yli Val di Chianan laakson. Kunnan kaupunkikeskus on muurin ympäröimä. Muurissa on seitsemän porttia sekä Piazzale Caribaldi, joista pääsee kaupunkiin. Koska kaupunki on rakennettu vuoren rinteeseen, ovat sen kapeat kadut paikoin melko jyrkkiä. Cortona on matkailijoiden suosima kaupunki.
Kaupungin korkeimmalla kohdalla on Medicien rakennuttama linnoitus Fortezza Medicea di Girifalco. Linnoitus rakennettiin 1556–1561 ja siinä on neljä bastionia. Samalla paikalla on ollut linnoitus jo aiemmin, mistä varhaisimmat tiedot ovat vuodelta 1258.
Cortonan kaupungissa on lukuisia kirkkoja ja luostareita. Linnoituksen vieressä on Santuario Santa Margherita, minkä alttarilla on kirkon pyhimyksen, Santa Margheritan (k. 1297), muumio nähtävillä. Muita keskeisiä kirkkoja ovat il Duomo korkeine torneineen, San Francesco sekä muurin ulkopuolella sijaitseva San Domenico (rakennettu 1391–1438).
Kaupungin keskeisin paikka on kaupungintalo Palazzo Communale sekä sen edessä oleva aukio Piazza della Repubblica, mistä lähtevät kaupungin tärkeimmät kadut. Palazzo Communale on ollut samalla paikalla jo 1100-luvun alkupuolelta saakka, mutta se on aikojen saatossa useasti uudistettu erilaisten tuhojen jälkeen.
Yhteen kaupungin monista palatseista, Palazzo Casaliin, on rakennettu yleinen kirjasto sekä museo MAEC. MAEC eli Museo dell’ Accademia Etrusca e della Città di Cortona esittelee laajasti samalla paikalla sijainneen etruskien kaupungin historiaa. Näytteillä on runsaasti niin erilaisia käyttöesineitä kuin myös koruja ja taide-esineitä. Cortonan paikalla sijainnut muinainen etruskien kaupunkivaltio on ollut olemassa jo kahdeksannella vuosisadalla eaa.
Kuuluisia cortonalaisia
Munkki Fra Angelico asui kaksi vuotta Cortonan dominikaanisessa luostarissa.
Kaupungissa on paljon ravintoloita ja pikkuliikkeitä. Suuremmat kaupat ja marketit ovat alhaalla laaksossa Camucian kaupungissa. Siellä on myös rautatieasema, mistä pääsee Firenzeen tunneittain. Junamatka Firenzeen kestää noin 1,5 tuntia.[2]
Alueen viini sai vuonna 1999 laatuluokituksen DOC Cortona.[3]