Ennen ammattilaisuraansa Eakin pelasi WHL:ssä, jossa hänet valittiin kakkostähdistöön.
Ammattilaistasolla Eakin debytoi kaudella 2011–2012 Capitalsin farmijoukkue Hershey Bearsissa[1], josta Capitals kutsui hänet NHL:ään 1. marraskuuta.[2] Seuraavana päivänä Eakin teki NHL-debyyttinsä 5–4 -jatkoaikatappiossa Anaheim Ducksia vastaan. Hän pelasi 13 minuuttia ja 19 sekuntia, mutta ei saanut pisteitä.[3][4]
Pudotuspeleissä Eakin teki ensimmäisen maalinsa 23. huhtikuuta 2014 Anaheim Ducksia vastaan. Hänen maalinsa oli voittomaali, kun Dallas voitti ottelun 4–2 ja tasoitti ottelusarjan numeroihin 2–2.[7]