Yli viisikymmentä vuotta kestäneen uransa aikana Greenwood näytteli sekä elokuvissa, teatterissa ja radiossa. Greenwood päätti uransa ja vetäytyi eläkkeelle vuonna 1961. Hän kuoli siitä kuusitoista vuotta myöhemmin 1977.
Greenwood aloitti näyttelijänuransa vaudeville-tuotannoissa, jonka jälkeen hän siirtyi Broadwayn teattereilta elokuviin ja radioon. Greenwood tunnettiin pitkistä jaloistaan ja korkeista potkuista; häntä kutsuttiin leikkisästi "ainoaksi naiseksi maailmassa, joka pystyisi potkaisemaan kirahvia silmään", josta kehittyi lempinimi "Lady Longlegs". Greenwood aloitti elokuvauransa 1910-luvun puolessa välissä mykkäelokuvissa.
Vuonna 1913 Oliver Morosco palkkasi hänet Oogaboon kuningatar Ann Soforthin rooliin L. Frank Baumin ja Louis F. Gottschalkin näytelmään The Tik-Tok Man of Oz (myös nimellä Tik-Tok of Oz). Sen jälkeen Greenwood näytteli Letty Robbinsia menestyneessä komedianäytelmässä So Long Letty (1916–1917) 96 näytöksen ajan, joka teki hänestä tähden.[1]
Greenwood ja Buster Keaton komediaelokuvassa Pyjama-Romeo (1931).
Uransa aikana Greenwood näytteli useiden kuuluisuuksien kanssa, kuten Charles Ruggles, Betty Grable, Jimmy Durante, Eddie Cantor, Buster Keaton ja Carmen Miranda. Greenwood teki parhaimmat näyttelijätyönsä teatterissa ja sai monia kriitikoita puolelleen. Hänen menestyneimpiin rooleihin kuuluu Cole Porterin Broadway-komedianäytelmässä Out of This World, jossa hänen pääroolinsa nimi oli Juno.[1] Näytelmän ensi-ilta oli 21. joulukuuta 1950 New Century Theatressa ja sitä esitettiin 157 näytöstä aina 5. maaliskuuhun 1951 asti.[1]Out of This World voitti vuonna 1951 Theatre World Awardin.[1] Näytelmässä Greenwood tulkitsi kappaleen "I Sleep Easier Now".
Vaikka näytelmä Oklahoma! (1943) olikin kirjoitettu Greenwood mielessä, hän ei päässyt näyttelemään "Eller-tätiä" elokuvasitomusten takia. Hän pääsi kuitenkin näyttelemään näytelmän elokuvaversioon, Oklahoma (1955). Hän teki Oklahoman jälkeen vielä kaksi elokuvaa, joista viimeisin rooli oli elokuvassa Heikompi sukupuoli (1956), jossa näytteli muun muassa June Allyson, Joan Collins, Joan Blondell ja Leslie Nielsen. Heikomman sukupuolen jälkeen Greenwood päätti elokuvauransa. Hän esiintyi vielä 71-vuotiaana vuonna 1961 televisiosarjan The Best of the Post jaksossa "The Thompsons of Thunder Ridge", jossa hänen roolinsa oli Martha-täti.
Greenwood oli naimisissa kaksi kertaa. Ensimmäisen liiton hän solmi näyttelijä Cyril Ringin (1892–1967) kanssa 17. heinäkuuta 1915. Liitto kuitenkin päättyi eroon viiden vuoden kuluessa 6. elokuuta 1920.
Toisen kerran Greenwood meni vihille säveltäjä Martin Broonesin (1892–1971) kanssa 22. joulukuuta 1924. Onnellinen 47-vuotinen avioliitto päättyi 79-vuotiaan Broonesin kuolemaan 10. elokuuta 1971. Pariskunta harjoitti Kristillisen tieteen oppeja.
Charlotte Greenwood kuoli 87-vuotiaana 28. joulukuuta 1977 Los Angelesissa, Kaliforniassa. Hänet tuhkattiin ja tuhkat siroteltiin mereen.
.jpg)
