Esiinnyttyään McDonald’sin mainoksessa Robb sai ensimmäisen roolinsa televisiosarjasta Drake & Josh. Hän näytteli kymmenvuotiaana pääroolin televisioelokuvassa Samanthan ihmeellinen loma. Robb käytti roolissaan ruskeaa peruukkia. Toinen merkittävä elokuva oli Ystäväni Winn-Dixie, jossa hän näytteli pääroolin vuonna 2005. Samana vuonna hän esitti Orvokki Jauhiaista elokuvassa Jali ja suklaatehdas. Silta salaiseen maahan -elokuvassa vuonna 2007 Robb esitti yhden päärooleista ja lauloi ”Keep Your Mind Wide Open” -nimisen kappaleen. Hän näytteli myös salaperäistä tyttöä elokuvassa Kuoleman sadonkorjuu (The Reaping) yhdessä Hilary Swankin kanssa.