Webb teki vuonna 2001high school -ennätykset mailin juoksussa sisäradoilla (3.59,86) ja ulkoradoilla (3.53,43). Vuonna 2004 hän voitti Yhdysvaltain olympiakarsinnat 1 500 metrin juoksussa. Ateenan olympialaisissa hän karsiutui alkuerissä. Vuonna 2005 Webb voitti maansa mestaruuden 1 500 metrillä. Myöhemmin samana vuonna hän juoksi Helsingin MM-kisoissa matkalla yhdeksänneksi ajalla 3.41,04. Vuonna 2007 hän voitti maansa mestaruuden sisäradoilla mailin juoksussa ja ulkoradoilla 1 500 metrin juoksussa. Osakan MM-kilpailuissa hän sijoittui kahdeksanneksi ajalla 3.35,69.
Webb lopetti yleisurheilu-uransa vuonna 2014 ja siirtyi triathloniin.[1]
