Masina on italialaisseura Bolognan kasvatti, joka pelasi nuorena myös lainalla Giacomensessa. Bolognaa edustaen hän pelasi Serie A:ssa 99 ottelua ja teki niissä kolme maalia vuosina 2015–2018. Serie B:ssä hän pelasi 25 ottelua ja teki yhden maalin kaudella 2014–2015. Kesällä 2018 Masina siirtyi englantilaisseura Watfordiin. Hän pelasi kaudella 2018–2019 Valioliigassa 14 ottelua ja seuraavalla kaudella 26 ottelua, joissa hän teki yhden maalin. Kauden 2020–2021 Watford pelasi Englannin mestaruussarjassa, jossa Masina pelasi 25 ottelua ja teki kaksi maalia. Kaudella 2021–2022 hän pelasi Valioliigassa 15 ottelua.[1]
Masina on pelannut Italian alle 21-vuotiaiden maajoukkueessa kuusi ottelua vuosina 2015–2017.[1]