6-hydroksimelatoniini

6-hydroksimelatoniini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	N-[2-(6-hydroksi-5-metoksi-1H-indoli-3-yyli)etyyli]asetamidi
CAS-numero	2208-41-5
PubChem CID	1864
SMILES	C(CNC(C)=O)C=1C=2C(=CC(O)=C(OC)C2)NC1
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C13H16N2O3
Moolimassa	248,28
Infobox OK

6-hydroksimelatoniini on melatoniinin luonnossa esiintyvä, endogeeninen, pääasiallinen aktiivinen metaboliitti.^[1] Melatoniinin tavoin 6-hydroksimelatoniini on MT1- ja MT2-reseptorien täysi agonisti.^[2][3] Se on myös antioksidantti ja neuroprotektiivinen aine, ja on tässä suhteessa vielä voimakkaampi suhteessa melatoniiniin.^[4][5]

6-hydroksimelatoniini on merkittävin kehossa syntyvä melatoniinin aineenvaihduntatuote, joka muodostuu maksassa^[6] ja erittyy virtsaan 6-hydroksimelatoniinisulfaatin muodossa.^[7]

Katso myös

• N-asetyyliserotoniini (normelatoniini)
• 5-metoksitryptamiini

Lähteet

1. Hardeland R. (2010). "Melatonin metabolism in the central nervous system". Curr Neuropharmacol. 8 (3): 168–81. doi:10.2174/157015910792246164. PMC 3001211. PMID 21358968.
2. Dubocovich M. L. (1988). "Pharmacology and function of melatonin receptors". FASEB J. 2 (12): 2765–73. doi:10.1096/fasebj.2.12.2842214. PMID 2842214. S2CID 45788574.
3. Browning, Christopher; Beresford, Isabel; Fraser, Neil; Giles, Heather (2000). "Pharmacological characterization of human recombinant melatonin mt1and MT2receptors". British Journal of Pharmacology. 129 (5): 877–886. doi:10.1038/sj.bjp.0703130. ISSN 0007-1188. PMC 1571913. PMID 10696085.
4. Maharaj D. S., Glass B. D., Daya S. (2007). "Melatonin: new places in therapy". Biosci. Rep. 27 (6): 299–320. doi:10.1007/s10540-007-9052-1. PMID 17828452. S2CID 32437175.
5. Álvarez-Diduk R., Galano A., Tan D. X., Reiter R. J. (2015). "N-Acetylserotonin and 6-Hydroxymelatonin against Oxidative Stress: Implications for the Overall Protection Exerted by Melatonin". J Phys Chem B. 119 (27): 8535–43. doi:10.1021/acs.jpcb.5b04920. PMID 26079042.
6. 6-Hydroxymelatonin sigmaaldrich.com.
7. 6 Hydroxymelatonin sciencedirect.com.