6-fosfoglukono-δ-laktoni

6-Fosfoglukono-δ-laktoni
Tunnisteet
IUPAC-nimi	[(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroksi-6-okso-oksan-2-yyli]metyylidivetyfosfaatti
CAS-numero	2641-81-8
PubChem CID	439452
SMILES	C(C1C(C(C(C(=O)O1)O)O)O)OP(=O)(O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C6H11O9P
Moolimassa	258,118 g/mol
Infobox OK

6-Fosfoglukono-δ-laktoni (C₆H₁₁O₉P) on laktoni ja välituote pentoosifosfaattireitissä.

Biokemia

6-Fosfoglukono-δ-laktonia muodostuu pentoosifosfaattireitin ensimmäisessä vaiheessa glukoosi-6-fosfaatista glukoosi-6-fosfaattidehydrogenaasin katalysoimana. 6-Fosfoglukono-δ-laktonin lisäksi muodostuu myös 6-fosfoglukono-γ-laktonia ja nämä kaksi voivat muuntua toisikseen. Laktonit ovat melko taipuvaisia hydrolyysiin ja soluolosuhteissa 6-fosfoglukono-δ-laktoni hydrolysoituu spontaanisti. Yhdiste on myös ainoa 6-fosfoglukonolaktonaasientsyymin, joka katalysoi pentoosifosfaatin seuraavaa vaihetta 6-fosfoglukono-δ-laktonin hydrolyysiä 6-fosfoglukonaatiksi, substraatti. 6-Fosfoglukono-δ-laktonin hydrolysointi hoitaa kahta tehtävää. Näin aineenvaihdunnan kannalta hyödyntöntä 6-fosfoglukono-γ-laktonia ei pääse kertymään eliöihin ja erittäin reaktiivinen ja mahdollisesti myrkyllinen 6-fosfoglukono-δ-laktoni saadaan tehokkaammin hydrolysoitua. Muiden laktonien tavoin 6-fosfoglukono-δ-laktoni on hyvin elektrofiilinen ja voi reagoida elimistön nukleofiilien esimerkiksi aminohappojen tai proteiinien kanssa ja tämä voi johtaa toimimattomiin proteiineihin.^[2][3]

Lähteet

1. 6-phosphonoglucono-delta-lactone – Substance summary NCBI. Viitattu 26. elokuuta 2011.
2. Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 578. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2 (englanniksi)
3. Emeric Miclet, Véronique Stoven, Paul A. M. Michels, Fred R. Opperdoes, Jean-Yves Lallemand & Francis Duffieux: NMR Spectroscopic Analysis of the First Two Steps of the Pentose-Phosphate Pathway Elucidates the Role of 6-Phosphogluconolactonase. The Journal of Biological Chemistry, 2001, 276. vsk, s. 34840–34846. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 26.8.2011. (englanniksi)