2-nitrobentsaldehydi

2-nitrobentsaldehydi
Tunnisteet
CAS-numero 552-89-6
PubChem CID 11101
SMILES C1=CC=C(C(=C1)C=O)[N+](=O)[O-] [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H5NO3
Moolimassa 151,12 g/mol
Sulamispiste 43,5–44 °C[2]
Kiehumispiste 153 °C[2]
Tiheys 1,284 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 2,32 g/l (25 °C)[3]

Haitallinen / ärsyttävä[4]

2-Nitrobentsaldehydi eli o-nitrobentsaldehydi (C7H5NO3) on bentsaldehydin nitrojohdannainen. Yhdistettä käytetään synteitsoitaessa väriaineita. 2-Nitrobentsaldehydi on 3- ja 4-nitrobentsaldehydin isomeeri.

Valmistus ja käyttö

2-Nitrobentsaldehydiä voidaan valmistaa usealla tavalla. Nitrobentsaldehydiä valmistetaan lähtemällä kanelihaposta, jonka nitrauksen seurauksena muodostuu 2- ja 4-nitrokanelihappojen seos. 2-Nitrokanelihappo voidaan erottaa fraktioivalla kiteytyksellä ja hapettaa kaliumpermanganaatilla 2-nitrobentsaldehydiksi. Muita tapoja ovat 2-nitrostyreenin hapetus hapen avulla tai nitraamalla bentsaldehydiä. Viimeisessä prosessissa muodostuu noin 20 % 2-nitrobentsaldehydiä ja noin 80 % 3-nitrobentsaldehydiä.[2][5]

2-Nitrobentsaldehydiä ja sen isomeereja käytetään valmistettaessa lääkeaineita ja väriaineita.[5] Esimerkiksi vuonna 1882 kehitetty Baeyer-Drewson-indigosynteesi perustuu 2-nitrobentsaldehydin ja asetonin välisen reaktioon emäksisissä olosuhteissa. Nykyään synteettisen indigon valmistukseen käytetään pääasiassa kuitenkin aniliiniin perustuvia menetelmiä.[6]

Lähteet

  1. 2-nitrobenzaldehyde – Substance summary NCBI. Viitattu 7. tammikuuta 2013.
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 272. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. 2-nitrobenzaldehyde:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 3.7.2024. (englanniksi)
  4. 2-Nitrobentsaldehydi Käyttöturvallisuustiedote. 22.5.2015. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 4.9.2018.
  5. a b Friedrich Brühne & Elaine Wright: Benzaldehyde, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 07.01.2013
  6. History of Indigo University of New Brunswick. Arkistoitu 20.1.2013. Viitattu 7.1.2013. (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.

Strategi Solo vs Squad di Free Fire: Cara Menang Mudah!