او در سال ۱۳۸۸ و ۱۳۸۹ به دلیل فعالیت‌هایش در انتخابات ۸۸ سه بار بازداشت شد و مجموعاً ۵ ماه را در بازداشت انفرادی به سر برد.[۷][۸][۹]
به گفتهٔ رسانه‌های منتسب به جمهوری اسلامی، جلائی‌پور به خاطر اداره پویش موج سوم بازداشت شد. در همین راستا، سایت جرس از حضور فعالانهٔ جلاییپور در کمپین انتخاباتی میرحسین خبر می‌دهد. نام او در دادگاه‌های متهمان موسوم به فتنهٔ ۸۸ نیز مطرح می‌شد. او اولین بار در ۲۷ خرداد ۱۳۸۸ در فرودگاه امام خمینی بازداشت شد و پس از سه ماه با قید وثیقه ۲۰۰ میلیونی آزاد گردید. بازداشت دوم او مربوط به آبان ۱۳۸۸ بود که در جریان شرکت وی در مراسم دعای کمیل در خانهٔ مادر همسر شهاب طباطبایی (از بازداشت‌شدگان اعتراضات آن سال‌ها) مجدد دستگیر شد و ۴۸ ساعت بعد از بازداشت رها شد. بازداشت بعدی در ۲۴ خرداد ۱۳۸۹ انجام گرفت و بعد از چند ماه بازداشت در سلول انفرادی آزاد شد.[۱۰]
همهٔ این پرونده‌ها با حکم تبرئه مواجه شد. در دوران حبس جلاییپور، مارگارت مک‌میلان طی نامه‌ای خطاب به رهبر جمهوری اسلامی، درخواست آزادی او را مطرح کرد.[۱۱]
بازداشت در سال ۱۳۹۷
او در تاریخ ۲۹ فروردین ۱۳۹۷ به خاطر فعالیت‌هایش در کمپین‌های انتخاباتی و غیر انتخاباتی ۱۳۹۲ تا ۱۳۹۶ پس از خروج از دفتر سیدمحمد خاتمی در تهران، بازداشت شد.[۱۲][۱۳] گفته شده است که او با حکم دادستانی در دادسرای ناحیه ۲۳[۱۴] و توسط حفاظت اطلاعات سپاه بازداشت شده بود. او در تاریخ ۱۲ تیر ۱۳۹۷ پس از ۷۷ روز بازداشت با تودیع وثیقه ۵۰۰ میلیون تومانی از زندان اوین آزاد شد.[۱۵][۱۶]
در سال ۱۳۹۹ خبرهایی از تشکیل یک پرونده دیگر برای جلایی پور منتشر شد.[۱۷]
بازداشت در سال ۱۴۰۱
او بار دیگر در مهر ۱۴۰۱ و هم‌زمان با اعتراضات سراسری ۱۴۰۱ پس از مرگ مهسا امینی بازداشت شد.[۱۸][۱۹][۲۰] جلایی در دادگاه، به اتهام تبانی به قصد اقدام علیه امنیت ملی و همچنین فعالیت تبلیغی علیه نظام مورد محاکمه قرار گرفت و سرانجام با تایید حکم دادگاه بدوی در دادگاه تجدیدنظر، مجرم شناخته شد و به تحمل ۱ سال حبس محکوم شد. او برای تحمل حبسش، از ۱ مهر ۱۴۰۱ خود را به زندان معرفی کرد.[۲۱][۲۲] پیشتر اعلام شده بود که وی مجموعا به ۴ سال و ۳ ماه زندان محکوم شده است.[۲۳] وی در اسفند ۱۴۰۱ به مرخصی آمد[۲۴] و پس از تحمل یک سال حبس، در آستانهٔ تبرئه در اعادهٔ دادرسی و آزادی مشروط بعد از گذراندن یک‌سوم حبس مشمول عفو شد و در ۱۲ مهرماه ۱۴۰۲ از زندان آزاد شد.[۲۵][۲۶]
جلاییپور مقالات متعددی را در مجلاتی چون آیین، سخن و روزنامه‌های شرق و اعتماد نوشته است که برخی از آنها مصاحبه بوده‌اند. همچنین مقالاتی هم در ضرورت عدالتجو و عدالتخواه شدن اصلاحات نوشته است.[۲۸]
↑نیوز، اخبار روز ایران و جهان | آفتاب (۱۳۹۷/۰۱/۳۰ - ۱۴:۴۸). «محمدرضا جلاییپور بازداشت شد». fa. دریافت‌شده در 2024-07-20. تاریخ وارد شده در |تاریخ= را بررسی کنید (کمک)
↑نیوز، اخبار روز ایران و جهان | آفتاب (۱۴۰۱/۱۲/۲۸ - ۱۹:۴۴). «محمدرضا جلاییپور به مرخصی آمد». fa. دریافت‌شده در 2024-07-20. تاریخ وارد شده در |تاریخ= را بررسی کنید (کمک)
↑TABNAK، تابناک | (۱۴۰۲/۰۷/۱۲ - ۱۹:۰۴). «محمدرضا جلایی پور آزاد شد». fa. دریافت‌شده در 2024-07-20. تاریخ وارد شده در |تاریخ= را بررسی کنید (کمک)
