بازآرایی هافمن

بازآرایی هافمن
نامگذاری شده پس از	آوگوست ویلهلم فون هفمان
نوع واکنش	واکنش‌های بازآرایی
شناسه‌ها
RSC ontology ID	RXNO:0000410

بازآرایی هافمن(به انگلیسی: Hofmann rearrangement) (که با نام‌های فرایند هافمن، تخریب هافمن و یانوآرایی هافمن نیز شناخته می‌شود.) گونه‌ای از واکنش بازآرایی است که طی آن یک آمید نوع اول به یک آمین نوع اول با یک اتم کربن کمتر تبدیل می‌شود. این واکنش به افتخار شیمیدان آلمانی آگوست ویلهلم فون هافمن نامگذاری شده‌است.^[۱][۲][۳]

بازآرایی هافمن.

سازوکار

سازوکار پیشنهادی برای واکنش هافمن به صورت زیر است:

سازوکار بازآرایی هافمن.

نکته بسیار مهم این است که اگر گروه مهاجرت‌کننده در این واکنش کایرال باشد مهاجرت با حفظ کانفیگوراسیون صورت می‌گیرد.

جستارهای وابسته

• بازآرایی بکمان
• بازآرایی کورتیوس
• واکنش هالوفرم
• Lossen rearrangement
• واکنش اشمیت
• Weerman degradation

منابع

1. Hofmann, A. W. v. (1881). شمیشه بریشته. 14: 2725. {{cite journal}}: Missing or empty |title= (help)
2. Wallis, E. S.; Lane, J. F. (1949). Org. React. 3: 267–306. {{cite journal}}: Missing or empty |title= (help)
3. Shioiri, T. (1991). Comp. Org. Syn. 6: 800–806. {{cite journal}}: Missing or empty |title= (help)

پیوند به بیرون

• "Mechanism In Motion: Hofmann rearrangement".

کتاب‌شناسی

• Clayden, Jonnathan (2007). Organic Chemistry. Oxfort University Press Inc. pp. 1073. ISBN 978-0-19-850346-0.
• Fieser, Louis F. (1962). Advanced Organic Chemistry. Reinhold Publishing Corporation, Chapman & Hall, Ltd. pp. ۴۹۹–۵۰۱.