الگوی استخلافی آرن(به انگلیسی: Arene substitution pattern) بخشی از اصول نامگذاری آیوپاک در شیمی آلی است و توصیف کننده موقعیت استخلاف‌های غیر از هیدروژن نسبت به یکدیگر در یک هیدروکربن آروماتیک است.
استخلاف ارتو، متا و پارا
طرح کلی الگوی استخلافی آرن
در استخلاف ارتو، دو استخلاف در کنار یکدیگر موقعیت‌هایی را اشغال می‌کنند که ممکن است شماره ۱ و ۲ داشته باشند. در شکل، این موقعیت‌ها با R و ارتو مشخص شده‌اند.
در استخلافمتا، استخلاف‌ها موقعیت‌های ۱ و ۳ (در شکل با R و متا نشان داده شده) را اشغال می‌کنند.
در استخلاف پارا، استخلاف در آخرین کربن مقابل قرار می‌گیرد (موقعیت ۱ و ۴، در شکل با R و پارا نشان داده شده).
به عنوان مثال تولوئیدین‌ها با این روش به سه ایزومر ارتو-تولوئیدین، متا-تولوئیدین و پارا-تولوئیدین دسته‌بندی می‌شوند.
جداسازی ایزومرهای ارتو و پارا
از آنجا که گروه‌های الکترون دهنده هر دو هدایت کننده ارتو و پارا هستند، جداسازی این ایزومرها مشکلی شایع در شیمی سنتزی است. چندین روش برای جداسازی این ایزومرها وجود دارد:
روش تبلور جزء به جزء برای به دست آوردن محصول خالص پارا به کار می‌رود. این روشبر این اصل استوار است که ایطومز پارا از ایزومز ارتو نامحلول تر بوده و در نتیجه اولین متبلور خواهد شد. باید مراقب بود تا از تبلور همزمان ایزومر ارتو جلوگیری شود.[۱]
بسیاری از ایزومرهای ارتو و پارایحاوی گروه نیترو، نقطه جوش کاملاً متفاوتی دارند. این ایزومرها را اغلب می‌توان با تقطیر از هم جدا کرد. این ایزومرهای جدا شده را می‌توان به نمکهایدیآزونیم تبدیل کرد و برای تهیه سایر ترکیبات خالصِ ارتو یا پارا استفاده کرد.[۲]
همچنین این اصطلاحات می‌توانند در سیستم‌های آروماتیک هتروسیکل شش عضوی، مانند پیریدین که در آن اتم نیتروژن به عنوان یکی از استخلاف‌ها در نظر گرفته می‌شود، استفاده شوند. به عنوان مثال، نیکوتین‌آمید و نیاسین، الگوی استحلافی متا روی حلقه پیریدین نشان می‌دهند، در حالی که کاتیونپرالیدوکسیم یک ایزومر ارتو است.
