واکنش جفت‌شدن

واکنش جفت‌شدن (به انگلیسی: Coupling reaction) به دسته‌ای از واکنش‌های شیمیایی در شیمی آلی گفته می‌شود که در آن دو پیش‌ماده هیدروکربنی به وسیله یک کاتالیزور فلزی به هم متصل شده و یک ساختار واحد را تشکیل می‌دهند. بسته به نوع مواد اولیه و نوع کاتالیزورهای به‌کار رفته‌ می‌توان به انواع مختلفی از واکنش‌های جفت‌شدن اشاره داشت با این به‌طور کلی همه واکنش‌ها را در ۲ دسته اصلی قرار می‌گیرند: ۱-جفت‌شدن جور (Homocoupling) و ۲-جفت‌شدن ناجور (Heterocoupling) یا جفت‌شدن متقاطع (Cross-couplings)

انواع واکنش‌های جفت‌شدن جور

در زیر جدولی از این نوع واکنش‌ها قرار دارد. از معروف‌ترین واکنش‌هایی که در این دسته قرار می‌گیرند می‌توان به واکنش اولمان اشاره کرد.

جفت‌شدن اولمان دو آریل هالید

واکنش	سال کشف	واکنشگر آ		واکنشگر ب		کاتالیزور	توضیحات
واکنش ورتز	۱۸۵۵	R-X	sp³	R-X	sp³	سدیم (استوکیومتری)
جفت‌شدن گلیسر	۱۸۶۹	RC≡CH	sp	RC≡CH	sp	مس	اکسیژن به عنوان پذیرنده
واکنش اولمان	۱۹۰۱	Ar-X	sp²	Ar-X	sp²	مس	در دمای بالا انجام می شود.
واکنش گومبرگ–باخمان	۱۹۲۴	Ar-H	sp²	Ar-N2X	sp²		نیازمند محیط بازی

انواع واکنش‌های جفت‌شدن ناجور

در زیر جدولی از این نوع واکنش‌ها قرار گرفته است.

واکنش جفت‌شدن هک، میان یک هالوآلکان و یک آلکن

واکنش	سال کشف	واکنشگر آ		واکنشگر ب		کاتالیزور	توضیحات
جفت‌شدن کادیو–چادکیویچ	۱۹۵۷	RC≡CH	sp	RC≡CX	sp	مس	نیازمند محیط بازی
واکنش جفت‌شدن پیناکول	۱۸۵۹	RCHO	sp²	RCHO	sp²	وانادیوم و آلومنیوم
جفت‌شدن کاسترو–استفنز	۱۹۶۳	RC≡CH	sp	Ar-X	sp²	مس
جفت‌شدن واکنشگر گیلمان	۱۹۶۷	R2CuLi		R-X
واکنش سزار	۱۹۷۰	Alkene	sp²	R-X	sp³	پالادیوم	نیازمند محیط بازی
جفت‌شدن کومادا	۱۹۷۲	Ar-MgBr	sp², sp³	Ar-X	sp²	پالادیوم یا نیکل
واکنش هک	۱۹۷۲	alkene	sp²	R-X	sp²	پالادیوم	نیازمند محیط بازی
جفت‌شدن سونوگاشیرا	۱۹۷۵	RC≡CH	sp	R-X	sp³ sp²	پالادیوم و مس	نیازمند محیط بازی
جفت‌شدن نگیشی	۱۹۷۷	R-Zn-X	sp³, sp², sp	R-X	sp³ sp²	پالادیوم یا نیکل
واکنش استیل	۱۹۷۸	R-SnR3	sp³, sp², sp	R-X	sp³ sp²	پالادیوم
واکنش سوزوکی	۱۹۷۹	R-B(OR)2	sp²	R-X	sp³ sp²	پالادیوم	نیازمند محیط بازی
جفت‌شدن هیاما	۱۹۸۸	R-SiR3	sp²	R-X	sp³ sp²	پالادیوم	نیازمند محیط بازی
واکنش بوشوالد–هارت‌ویگ	۱۹۹۴	R2N-H	sp	R-X	sp²	پالادیوم	جفت شدن نیتروژن-کربن، آمین نوع دوم
جفت‌شدن فوکویاما	۱۹۹۸	R-Zn-I	sp^3	RCO(SEt)	sp^2	پالادیوم
جفت‌شدن لیبسکایند–اسروگل	۲۰۰۰	R-B(OR)2	sp^3, sp^2	RCO(SEt) Ar-SMe	sp^2	پالادیوم	به مس(I)-تیوفن-۲-کربوکسیلات نیاز دارد

منابع

• مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا. «Coupling reaction». در دانشنامهٔ ویکی‌پدیای انگلیسی، بازبینی‌شده در ۲۲ خرداد ۱۳۹۹.