نارینگنین

نارینگنین
نام‌گذاری آیوپاک (2S)-4′57-Trihydroxyflavan-4-one
نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی (2S)-57-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-23-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
دیگر نام‌ها Naringetol; Salipurol; Salipurpol
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	480-41-1^Y
پاب‌کم	439246
کم‌اسپایدر	388383^N
UNII	HN5425SBF2^N
دراگ‌بانک	DB03467
KEGG	C00509^N
ChEBI	CHEBI:50202^N
ChEMBL	CHEMBL9352^N
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES O=C2c3c(O[C@H](c1ccc(O)cc1)C2)cc(O)cc3O
InChI InChI=1S/C15H12O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-6,13,16-18H,7H2/t13-/m0/s1^N Key: FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N^N
خصوصیات
فرمول مولکولی	C15H12O5
جرم مولی	۲۷۲٫۲۵ g mol^−1
دمای ذوب	۲۵۱ درجه سلسیوس (۴۸۴ درجه فارنهایت؛ ۵۲۴ کلوین)[۱]
انحلال‌پذیری در آب	475 mg/L^[نیازمند منبع]
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
N (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

نارینگنین (انگلیسی: Naringenin) یا نارینژنین نوعی فلاوانون از گروه پلی‌فنول‌ها است که معمولاً در مرکبات یافت می‌شود و ترکیب اصلی فلاوانونی در گریپ‌فروت است.^[۲] پژوهش‌ها نشان می‌دهند که نارینژنین فعالیت‌های بیولوژیک متعددی، از جمله خواص ضدالتهابی، آنتی‌اکسیدانی و ترمیم‌کنندگی پوست دارد. همچنین این ماده به عنوان یک ترکیب آرایشی و بهداشتی و همچنین مکمل غذایی مورد استفاده قرار می‌گیرد.^{[۳][۴][۵][۶]}

ساختار

نارینگنین ساختاری شبیه به سایر فلاوانون‌ها دارد با سه گروه هیدروکسیل در کربن‌های ۴′، ۵ و ۷. این ماده هم به شکل آزاد (نارینگنین) و هم به شکل گلیکوزیدی خود (نارینگین) که دارای دی‌ساکارید نئوهلس پریودوس متصل با پیوند گلیکوزیدی به کربن شماره ۷ است، یافت می‌شود. مانند اکثر فلاوانون‌ها، نارینژنین دارای یک مرکز کایرال در کربن ۲ است.^[۷][۸]

منابع

1. الگو:HMDB
2. Felgines C, Texier O, Morand C, Manach C, Scalbert A, Régerat F, Rémésy C (December 2000). [[۱](https://hal.inrae.fr/hal-02694848/file/67273_20100906040812887_1.pdf) "Bioavailability of the flavanone naringenin and its glycosides in rats"]. American Journal of Physiology. Gastrointestinal and Liver Physiology. 279 (6): G1148–G1154. doi:10.1152/ajpgi.2000.279.6.G1148. PMID 11093936. S2CID 27540043. {{cite journal}}: Check |url= value (help)^{[پیوند مرده]}
3. Karuppagounder V, Arumugam S, Thandavarayan RA, Sreedhar R, Giridharan VV, Pitchaimani V, et al. (May 2016). "Naringenin ameliorates skin inflammation and accelerates phenotypic reprogramming from M1 to M2 macrophage polarization in atopic dermatitis NC/Nga mouse model". Experimental Dermatology. 25 (5): 404–407. doi:10.1111/exd.12962. PMID 26836240.
4. Martinez RM, Pinho-Ribeiro FA, Steffen VS, Silva TC, Caviglione CV, Bottura C, et al. (2016-01-07). "Topical Formulation Containing Naringenin: Efficacy against Ultraviolet B Irradiation-Induced Skin Inflammation and Oxidative Stress in Mice". PLOS One. 11 (1): e0146296. Bibcode:2016PLoSO..1146296M. doi:10.1371/journal.pone.0146296. PMC 4704734. PMID 26741806.
5. خطای یادکرد: خطای یادکرد:برچسب <ref>‎ غیرمجاز؛ متنی برای یادکردهای با نام :4 وارد نشده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
6. Al-Roujayee AS (April 2017). "Naringenin improves the healing process of thermally-induced skin damage in rats". The Journal of International Medical Research. 45 (2): 570–582. doi:10.1177/0300060517692483. PMC 5536686. PMID 28415935.
7. Yáñez JA, Andrews PK, Davies NM (April 2007). "Methods of analysis and separation of chiral flavonoids". Journal of Chromatography. B, Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences. 848 (2): 159–181. doi:10.1016/j.jchromb.2006.10.052. PMID 17113835.
8. Yáñez JA, Remsberg CM, Miranda ND, Vega-Villa KR, Andrews PK, Davies NM (March 2008). "Pharmacokinetics of selected chiral flavonoids: hesperetin, naringenin and eriodictyol in rats and their content in fruit juices". Biopharmaceutics & Drug Disposition. 29 (2): 63–82. doi:10.1002/bdd.588. PMID 18058792. S2CID 24051610.

• مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا. «Naringenin». در دانشنامهٔ ویکی‌پدیای انگلیسی، بازبینی‌شده در ۲۴ فوریه ۲۰۲۴.

پیوند به بیرون