داستان‌های این بازی در سال ۱۹۹۸ و در شهر آزادی است. تونی سیپرینی به علت قتل یک نفر سالها پنهانی زندگی کرد، پس از سالها تونی به لیبرتی سیتی برگشته و به عنوان شخصیت اصلی، با داستان‌هایی مواجه می‌شود. تونی با سالواتور لئونه آشنا می‌شود. سالواتور رئیس باند گانگستری ی لئونه‌ها است او با گروه‌های متعدد گنگستری بر سر مالکیت و تصاحب شهر آزادی مشکل دارد مخصوصاً با گروه‌های: تاریوکی و یاردی و یاکوزاوا و دیابلو و دوک‌های پورتلند. همسر سالواتور لئونه: (ماریا) هم دردسرهای جزئی متعددی برای تونی ایجاد می‌کند.
نکات جالب
شخصیت اصلی این بازی در ابتدا به عنوان یک شخصیت انتاگونیست در بازی gta 3 حضور داشت و سپس در این بازی به عنوان یک شخصیت اصلی معرفی شد.
این بازی سه سال قبل از gta 3 اتفاق می‌افتد و از نظر زمان‌بندی داستانی پنجمین نسخه این سری است.
این بازی در واقع گذشته شخصیت تونی سیپریانی است ما او را در gta3 به عنوان یکی از سران خانواده مافیای لیبرتی سیتی ملاقات می‌کنیم و این بازی داستان اینکه او چگونه به این مقام در مافیا رسید را روایت می‌کند.
