تارن‌فلوربیل

تارن‌فلوربیل

داده‌های بالینی
کد ATC	None
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	کنارگذاشته شده پس از فاز III کارآزمایی بالینی
شناسه‌ها
نام آیوپاک (R)-2-(3-Fluoro-4-phenylphenyl)propanoic acid
شمارهٔ سی‌ای‌اس	51543-40-9^N
پاب‌کم CID	92337
IUPHAR/BPS	7340
کم‌اسپایدر	83361^N
UNII	501W00OOWA
لیگاند بانک داده پروتئین	FLR (PDBe, RCSB PDB)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID40199508
ECHA InfoCard	100.052.041
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C15H13FO2
جرم مولی	۷۰۰۲۲۴۴۲۶۵۰۰۰۰۰۰۰۰۰♠۲۴۴٫۲۶۵ g·mol^−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES Fc2cc(ccc2c1ccccc1)[C@H](C(=O)O)C
InChI InChI=1S/C15H13FO2/c1-10(15(17)18)12-7-8-13(14(16)9-12)11-5-3-2-4-6-11/h2-10H,1H3,(H,17,18)/t10-/m1/s1^N Key:SYTBZMRGLBWNTM-SNVBAGLBSA-N^N
^NY (این چیست؟)  (صحت‌سنجی)

تارن‌فلوربیل (انگلیسی: Tarenflurbil)^[۱] (یا Flurizan یا R-flurbiprofen) تک انانتیومر راسمات NSAID فلوربی‌پروفن است. این دارو برای چندین سال، پژوهش‌ها و آزمایش‌هایی برای این دارو توسط «Myriad Genetics» انجام شد تا پتانسیل آن به عنوان درمانی برای بیماری آلزایمر بررسی شود. این پژوهش‌ها در ژوئن ۲۰۰۸ به پایان رسید، زمانی که شرکت اعلام کرد که توسعه این ترکیب را متوقف می‌کند.^[۲]

مکانیسم عمل

در غلظت‌های درمانی پیشنهادی، این مولکول فاقد فعالیت ضد التهابی است و آنزیم‌های سیکلواکسیژناز ۱ (COX-1) یا سیکلواکسیژناز ۲ (COX-2) را مهار نمی‌کند. تنها انانتیومرهای S آریل پروپیونیک اسید NSAID می‌توانند به شدت COX را مهار کنند، در حالی که انانتیومرهای R تقریباً هیچ فعالیت COX ندارند. آر-فلوربی‌پروفن به طور ناکارآمد به اس-فلوربی‌پروفن تبدیل می‌شود، به طوری که ۱.۵٪ از R-انانتیومر تحت وارونگی زیستی به شکل S قرار می‌گیرد. اگرچه این ترکیب فاقد فعالیت در برابر COX است، مطالعات نشان داده‌اند که این دارو یک کاهش دهنده قوی سطوح آمیلوئید بتا، ترکیب اصلی پلاک‌های آمیلوئید در بیماری آلزایمر است، و بنابراین علاقه به این دارو به عنوان یک عامل درمانی وجود دارد.^[۳][۴]

منابع

1. www.myriad.com بایگانی‌شده در ۲۰۰۷-۰۸-۰۲ توسط Wayback Machine Update on Flurizan.
2. Myriad Genetics Reports Results of U.S. Phase 3 Trial of Flurizan in Alzheimer's Disease from the میریاد جنتیکس website.
3. Eriksen JL, Sagi SA, Smith TE, et al. (August 2003). "NSAIDs and enantiomers of flurbiprofen target γ-secretase and lower Aβ42 in vivo". J. Clin. Invest. 112 (3): 440–9. doi:10.1172/JCI18162. PMC 166298. PMID 12897211.
4. Morihara T, Chu T, Ubeda O, Beech W, Cole GM (November 2002). "Selective inhibition of Aβ42 production by NSAID R-enantiomers". J. Neurochem. 83 (4): 1009–12. doi:10.1046/j.1471-4159.2002.01195.x. PMID 12421374. S2CID 33985910.