Azido β-aminobutiriko

Azido β-aminobutiriko
Formula kimikoaC4H9NO2
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
Motakonposatu kimiko
Masa molekularra103,063 Da
Identifikatzaileak
InChlKeyOQEBBZSWEGYTPG-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia541-48-0
ChemSpider10469
PubChem10932 eta 25201443
Reaxys1720563
Gmelin37081 eta 150018
ChEMBLCHEMBL1995111
EC zenbakia208-783-2
ECHA100.007.986
Human Metabolome DatabaseHMDB0031654
KNApSAcKC00054035
UNII4282SA5CTS

Azido β-aminobutirikoa edo azido beta-aminobutirikoa, gehienetan BABA (beta-aminobutyric acid) bere ingelesezko siglez ezagutzen dena, C4H9NO2 formula kimikoa duen azido aminobutirikoaren hiru isomeroetako bat da. Beste biak azido γ-aminobutirikoa (GABA) neurotransmisorea eta azido α-aminobutirikoa (BABA) dira.[1][2] Hirurak aminoazido ez-proteinogenikoak dira, proteinetan aurkitzen ez direnak. BABA landareen gaixotasunei erresistentzia eragiteko duen gaitasunagatik da ezaguna, baita estres abiotikoekiko erresistentzia handiagoagatik ere, landareei aplikatzen zaienean.

Sintesia

BABA sintetizatzeko metodoak gutxienez 1857tik ezagutzen dira. BABA sortzeko metodo goiztiarrak presioa erabiliz amoniakotik eta azido krotonikotik hasten ziren; ester azetoazetiko fenilhidrazonatik; edo azido maloniko azetaldehidotik eta amoniakotik. 1957an, Zilkhak metodo sinpleago baten berri eman zuen, azido krotonikoari aminak eranstean eta, ondoren, BABA ekoizteko produktua katalizalki hidrogenolisatzen.[3][4] 2000. urteaz geroztik, BABAren S estereoisomeroa bakarrik ekoizteko metodoen berri ere eman da.[5][6]

Landareen gaixotasunekiko erresistentzia

BABAk landareek gaixotasunekiko zuten erresistentzia 1960an areagotu zuela ikusi zen lehen aldiz, Irlandako Gosete Handia eta beste antzeko gertaerak sortu zuen tomate patogenoak gutxitzen zituela ikusi zutenean.[7] Proba gehiago egin ziren 1960ko hamarkadan, baina 1990eko hamarkadara arte ez zen konposatuarekiko interesa berritu.[8] Ordutik, frogatu da eraginkorra dela patosistema askotan baldintza kontrolatuetan. Frogatu da landare iraunkorrek eta urtekoek erantzuten dutela, baita Solanaceae, Cucurbitaceae, Compositae, Fabaceae, Brassicaceae, Graminae, Malvaceae, Rosaceae eta Vitaceae familietako monokotiledoneo eta dikotiledoneo landareek ere. Erantzuna eman duten talde patogenoen artean birusak, bakteriak, nematodoak, onddoak eta oomizeteak daude. Patata- eta tomate-landareak Phytophthora infestansetik, mahatsondoak Plasmopara viticolatik eta meloiak Monosporascus cannonballustik babesteko ere eraginkorra dela frogatu da.[8][9]

Landareen patogenoetan eragin zuzena izan baino gehiago, landareen immunitate-sistemak aktibatzen ditu, infekzioari modu eraginkorragoan aurre egiteko. Ondorioak asko aztertu dira Arabidopsis thaliana landare-eredua erabiliz.[8]

Erreferentziak

  1. Bouché, N.; Fromm, H.. (2004). «GABA in plants: Just a metabolite?» Trends in Plant Science 9 (3): 110–115.  doi:10.1016/j.tplants.2004.01.006. PMID 15003233..
  2. Roberts, M. R.. (2007). «Does GABA Act as a Signal in Plants? Hints from Molecular Studies» Plant Signaling & Behavior 2 (5): 408–582.  doi:10.4161/psb.2.5.4335. PMID 19704616..
  3. «3-aminobutanoic acid» ChemSynthesis.
  4. Zilkha, A.; Rivlin, J.. (1958). «Notes - Syntheses of DL-β-Aminobutyric Acid and its N-Alkyl Derivatives» Journal of Organic Chemistry 23: 94–96.  doi:10.1021/jo01095a604..
  5. Liu, M.. (2002). «Recent advances in the stereoselective synthesis of β-amino acids» Tetrahedron 58 (40): 7991–8035.  doi:10.1016/S0040-4020(02)00991-2..
  6. Weiß, M.; Brinkmann, T.; Gröger, H.. (2010). «Towards a greener synthesis of (S)-3-aminobutanoic acid: Process development and environmental assessment» Green Chemistry 12 (9): 1580.  doi:10.1039/C002721A..
  7. Oort, A. J. P., and Van Andel, O. M. 1960. Aspects in chemotherapy. Mededel. Opz. Gent. 25:961-992
  8. a b c Cohen, Y. R.. (2002). «β-Aminobutyric Acid-Induced Resistance Against Plant Pathogens» Plant Disease 86 (5): 448–457.  doi:10.1094/PDIS.2002.86.5.448. PMID 30818665..
  9. Goellner, K.; Conrath, U.. (2008). «Priming: It's all the world to induced disease resistance» European Journal of Plant Pathology 121 (3): 233.  doi:10.1007/s10658-007-9251-4..

Kanpo estekak


Kimika Artikulu hau kimikari buruzko zirriborroa da. Wikipedia lagun dezakezu edukia osatuz.

Strategi Solo vs Squad di Free Fire: Cara Menang Mudah!