2006. aastal liitus ta West Bromwich Albioni noorteakadeemiaga. Klubi põhimeeskonnas debüteeris ta 15. mail 2016 Inglismaa kõrgliiga hooaja viimases mängus Liverpooli vastu, mis jäi küll Robertsi ainsaks mänguks West Bromwich Albioni põhimeeskonnas.
Hooajal 2016–17 mängis ta West Bromwich Albionist laenul Inglismaa tugevuselt kolmanda liiga klubides Oxford United ja Shrewsbury Town. Hooajal 2017–18 mängis ta laenul samuti Inglismaa tugevuselt kolmanda liiga klubis Walsall.
2018. aasta jaanuaris liitus ta Leeds Unitediga. Hooajal 2019–20 võitis ta klubiga Inglismaa esiliiga. 2022. aasta juulis läks ta Leeds Unitedist laenule Queens Park Rangersi.
