Tropinoon

Tropinooni struktuur

Tropinoon on heterotsükliline orgaaniline aine, kuulub alkaloidide hulka. Saab kasutada teiste tropaanalkaloidide sünteesiks.

Omadused

Tropinoon moodustab värvituid nõeljaid kristalle (st 42 °C). Sarnaselt teistele alkaloididele moodustab ta soolasid hapetega. Tropinooni saab redutseerida tropiiniks, mida saab kasutada atropiini sünteesiks, ning karboksüleerida (Na+CO₂-ga) tropinoonkarboksüülhappeks, mida saab redutseerida γ-ekgoniiniks (kokaiini lähteaine)^[1].

Süntees

Esimesena totaalsünteesis tropinooni R. Willstätter 1901. a, kasutades tsükloheptanooni lähteainena mitmeastmelises sünteesis, lõppsaagisega alla 1%^[2].

Willstätteri tropinooni süntees, 1901

Hiljem R. Robinson sünteesis tropinooni vaid üheastmeliselt 1917. a, kasutades 1,4-butaandiaali, metüülamiini ja atsetoondikarboksüülhapet lähteainetena (füsioloogiline pH, H₂O)^[1]. Reaktsiooni peetakse biomimeetiliseks^[2].

Robinsoni tropinooni süntees, 1917

Viited

1. Robinson, R. LXIII. A synthesis of tropinone. J. Chem. Soc., Trans., 1917, 111, 762–768. doi:10.1039/CT9171100762
2. Medley, J. W. & Movassaghi, M. Robinson’s landmark synthesis of tropinone. Chem. Commun., 2013, 49(92), 10775–10777. doi:10.1039/c3cc44461a