Salitsüülalkohol ehk saligeniin ehk 2-hüdroksübensüülalkohol ehk 2-metüloolfenool on üks hüdroksübensüülalkoholide ehk metüloolfenoolide hulka kuuluv orgaaniline ühend .
Omadused
Salitsüülalkohol on valgete liistakute kujuline tahke aine. Molaarmass on 124,14 g/mol. Tihedus on 1,1613 g/cm³. Lahustub vees (73,863 g·l−1 , 25 °C), benseenis, alkoholis, eetris ja propüleenglükoolis . Sulamistemperatuur on 83–85 °C, keemistemperatuur , happesus (pKa ) on –9,93.
Leidumine
Leidub pajukoores , paplis ja harilikus angervaksas salitsiiniks nimetatava glükosiidi aglükoonina . Seda leidub ka mõnedes putukates.
Saamine
Saadakse salitsiini ensümaatilise hüdrolüüsi või happehüdrolüüsi teel või sünteetiliselt fenoolist ja formaldehüüdist .
Hüdrolüüsi teel vabaneb ta ka seedetraktis . Osaleb ensüüm salitsüülalkoholi beeta-D-glükosüültransferaas .
Bioloogiline funktsioon taimedes ja putukates
Salitsüülalkohol oksüdeerub salitsüülaldehüüdiks , tugeva lõhnaga aineks, mida taimed ja putukad, kus salitsüülalkoholi leidub, kasutavad keemilise kaitsevahendina.
Farmakoloogiline toime
Kasutatakse palavikuvastase ravimina ja kohaliku valuvaigistina .
Salitsüülalkohol oksüdeeritakse maksas ensümaatilise hüdrolüüsi teel ensüüm salitsinaasi osalusel salitsüülhappeks , mis pärsib prostaglandiinide sünteesi, blokeerides ensüüm tsüklooksügenaasi (COX).
Kirjandus
L. Lederer. Eine neue Synthese von Phenolalkoholen. – Journal für Praktische Chemie , kd 50, nr 1, 1894 , lk 223–226.
Aalto-Korte, Kristiina; Välimaa, Jarmo; Henriks-Eckerman, Maj-Len; Jolanki, Riitta. Allergic contact dermatitis from salicyl alcohol and salicylaldehyde in aspen bark (Populus tremula ). – Contact Dermatitis , kd 52, nr 2, 2005 , lk 93–95. Resümee
