Ta alustas klubikarjääri kodulinnaklubis Everton, mille noorteakadeemiaga liitus ta 2002. aastal. 2017. aasta augustis sõlmis ta klubiga esimese profilepingu. Evertoni põhimeeskonnas mängis ta ainsal korral 11. detsembril 2014 UEFA Euroopa Liiga alagrupimängus Krasnodari vastu. Hooajal 2015/16 oli ta Evertonist laenul Inglismaa tugevuselt neljanda liiga klubis Cambridge United.
2016. aasta augustis sõlmis ta lepingu Inglismaa tugevuselt kolmanda liiga klubiga Oxford United, kus mängis kaks hooaega. 2018. aastal valiti Ledson Oxford Unitedi aasta mängijaks.
2018. aasta mais siirdus ta Preston North Endi.[1] Preston North Endi aasta mängijaks valiti Ledson 2021. aastal.
Aastatel 2012–2017 mängis Ledson Inglismaa noortekoondistes. 2014. aastal tuli ta Inglismaa kuni 17-aastaste koondisega Euroopa omavanuste meistriks.
