Ta alustas klubikarjääri 2007. aastal Grimsby Townis. Ta mängis klubi põhimeeskonnas neljal hooajal Inglismaa tugevuselt neljandas liigas. 2009. aastal valiti ta Grimsby Towni aasta mängijaks.
2009. aasta oktoobris suundus ta laenule esiliiga klubisse Peterborough United. 2010. aasta jaanuaris sõlmis ta klubiga püsiva lepingu.
2012. aasta jaanuaris alustas Bennett esmakordselt mängimist Inglismaa kõrgliigas, sõlmides lepingu Norwich Cityga. 20. aprillil 2013 lõi ta mängus Readingu vastu oma esimese värava Inglismaa kõrgliigas. Norwich Citys mängis Bennett kokku kuuel hooajal, millest neljal hooajal Premier League'is.
2017. aasta mais sõlmis ta kolmeaastase lepingu Wolverhampton Wanderersiga. Hooajal 2017–18 tuli Wolverhampton Wanderers Inglismaa esiliiga võitjaks ja tõusis Premier League'i. 2018. aasta detsembris pikendas Bennett lepingut klubiga kuni 2021. aasta juunini.[1] 19. jaanuaril 2019 lõi ta Premier League'is esimese värava Wolverhampton Wanderersi särgis – see oli pärast 2012. aastast Premier League'is esimene Wolverhampton Wanderersi värav, mille lõi Inglismaa jalgpallur.[2] Hooaja 2019–20 teises pooles oli Bennett laenul Leicester Citys.
2020. aasta oktoobris sõlmis ta lepingu Swansea Cityga.[3]
