1869. aastal valmis aurujahuveski, mille kõrvale ehitati järgnevalt nisu-rukkiveski. 1870. aastast alates ehitati Jaama tänava äärde veskid, aidad ja laohooned.
1879. aastal valmis arhitekt Rudolf Otto von Knüpfferi (1831–1900) projekteeritud kõrge kivist korstnaga auru jõul töötanud katla- ja saehoone.
1887. aastal asutas Christian Barthold Rotermann Jaama tänavale makaronivabriku, makaronivabrik tegutses 1912. aastani.
1888. aastal ehitati arhitekt Rudolf Knüpfferi projekti järgi Mere puiestee äärde uus kaubahoone.
1890. aastal valmis uus Rotermanni jahuveski (tänapäeval Rotermanni tänav 6a). Viljaveski kasvas suurimaks Tallinnas, jahuks vajalik vili oli pärit peamiselt Venemaalt Volga äärest ja Lääne-Siberist. Viljavaru säilitamiseks vajalikud kiviaidad lammutati enne aastat 1900, mil hakatakse rajama uut, toona moodsat viljaelevaatorit. Viljaelevaatori projekti allkirjastas 30. märtsil 1900 arhitekt Konstantin Wilcken. Enne jahu välismaale laevatamist jahvatati vili jahuveskis, nende seast oli aga kõige võimekam just Rotermanni nn suurveski ehk elevaatorihoone küljes asuv rukki- ja nisuveski (Rotermanni tänav 6a). Tehas varustas kohalikku turgu pagaritoodetega, mida tehti ligikaudu 10 tonni tooteid päevas. Vajalikud küpsetamis-, ladustamis- ja jahvatamishooned (nende hulgas suur viljaelevaator) asusid koos samas tehasekompleksis. Elevaatoris oli viis viljasalve, nende vahele mahtus trepikoda ja seadmeruum[3]. 1900. aastal valminud ja 1904. aastal laiendatud viljaelevaator ehitati 1930. aastatel Ernst Boustedti kava kohaselt põhjalikult ümber. 1904. aastal koostatud insener Kristofi ümberehitusprojektiga liideti põhjaotsa kolm uut salve, mis on sama kõrged kui olemasolev hoonestus.
1890. aastal avas Christian Barthold Johann Rotermann masinaehitustehase, mis tootis peamiselt rehepeksumasinaid[1]. 1890. aastatel kerkisid Merepuiestee Rotermanni kaubamaja taha kolm tellissillutistega paeehitist – 1891. aastal uus hoone laudsepatöökojale (tänapäeval Roseni tänav 7), 1896. aastal villatööstusele ja hoone veskimasinate tootmiseks. Masinaehitustehas suleti 1901. aasta majanduskriisi tõttu.
Aastatel 1900–1918 laienes Rotermannide ettevõte hoogsalt. 1902. aastal kerkis kõrge korsten, mis on tänapäevani Rotermanni kvartali „majakaks“. 1904. aastal valmisid viljaelevaator ja jahuveski ning Rotermanni Leivatehase leivaait, 1905. aastal valmis moodne viiekorruseline Rotermanni kruubiveski hoone (tänapäeval Rotermanni tänav 12).
Rotermanni kruubiveski viiekorruseline hoone on põhiplaanilt ristkülikukujuline, selle paekivist vundamendiga hoone kolme alumise korruse välismüürid on paekivist, neljas ja viies korrus tellistest. Hoone fassaadidel markeerivad sisemisi vahelagesid metallist müüriankrud. Veskihoone idafassaadiga liitub väiksem külmhoone, mis oli algul ühekorruseline ja hiljem ümber ehitatud kahekorruseliseks ning mille kandiline telliskorsten on ehitatud veskihoone idafassaadi külge[4].
Rotermanni jahuveski hoone oli algselt ühekorruseline kiviehitis, jahuveski on funktsionaalselt seotud sellega kokku ehitatud nisu-rukkiveskiga. Hoone põhikehand jaotub läänepoolseks pakkimisosaks ja idapoolseks veskiosaks. Algselt ühekorruselisele hoonele on ehitatud hiljem peale teine korrus, mille idapoolse otsa kohal on selgelt eristuv kolmas korrus, mis kuulub nisu-rukkiveski koosseisu[5].
1908. aastal valmis baltisaksa inseneri Ernst Boustedti projekti järgi Rotermanni soolaladu, mis on üks omapärasemaid säilinud paeehitisi Eestis.
1910–1911 ehitati Mere puiestee alguses asunud Rotermanni puust elumaja asemele punastest tellistest juugendstiilis Rotermanni tehase direktori Christian Barthold Rotermanni esinduslik elamu-kontorihoone koos väravaga[6]. Hoone arhitektuurse lahenduse loojaks peetakse kuulsat Soome arhitekti Eliel Saarineni. 1911 valmis ka uus juugendstiilis väravahoone.
1912. aastal avati Rotermanni Leivatehas, mis oli kaasaegseim leivatööstus kogu Venemaa Keisririigis, leivatehase lõunafassaadiga liitub samal aastal ehitatud kontorihoone ning kaks hoonet moodustavad ühtse terviku, mis on omavahel ühendatud leivavabriku lahendusse kuuluva trepikojaga. 1912. aastal laiendati ka Rotermanni kaubamaja hoonestust.
1921. aastal reorganiseeriti "kaubamaja Chr. Rotermann" aktsiaseltsiks Rotermanni Tehased ning AS Rotermanni Tehaseid asus juhtima C. B. Rotermanni poeg Christian Ernst August Rotermann, kelle eestvedamisel rajati kvartalisse ka üks Eesti esimesi automüügiesindusi. Aktsiaselts tegutses toiduaine- (leiva- ja jahutööstus) ja metallitööstuse alal. 1920. aastad olid AS-i Rotermanni Tehaste jaoks üliedukad, kuid suureks tagasilöögiks oli 1930. aasta hiigeltulekahju, kus hävis suurem osa ettevõtte viljatagavaradest. Põlengut kustutati kaks nädalat.
1926. aastal olid AS Rotermanni Tehaste kontsernis järgmised ettevõtted: nisupüüli-, rukki-, tangu- ja kruubiveski, mehaanika- ja autoremonditöökoda; külmhoone; lina ja taku töötlemise tehas. 1939. aastal töötas Rotermanni tehastes 250 töölist.
Aastal 1940 riigistati Rotermanni Tehaste leivavabrik ja jahuveski[1]. Leivavabrik nimetati Eesti NSV ajutise Ülemnõukogu Presiidiumi 31.12.1940 seadlusega ümber V. Kingissepa nimeliseks Teraviljakombinaadiks[1].