Piimhape

L(+)-piimhape

Piimhape ehk 2-hüdroksüpropaanhape (inglise k lactic acid) on orgaaniline ühend, mille keemiline valem on C₃H₆O₃ ja lihtsustatud struktuurivalem CH₃CH(OH)COOH. Piimhape kuulub karboksüülhapete hulka ning mängib mitmes biokeemilises protsessis olulist rolli.

Piimhappe deprotoneerumisel lahuses moodustuvat aniooni CH₃CH(OH)COO^- nimetatakse laktaatiooniks ja piimhappe soola laktaadiks.

Piimhape tekib lihastes hapnikuvaeguses suure koormusega töötamisel, kuid ka mikroorganismide elutegevuse jääkainena, näiteks piima, kurkide ja kapsaste hapendamisel ehk kääritamisprotsessis, mille käigus muudetakse toiduainetes leiduvad suhkrud piimhappeks.

Piimhapet kasutatakse ka toidulisaainena (lühend E270).

Piimhappe sisaldus on piima kvaliteedi näitaja.

Polüpiimhape (PLA) on biolagunduv polümeer, millest valmistatakse looduslikult lagunevaid kilekotte jm.

Ajalugu

• Esimest korda eraldas piimhappe hapendatud piimast Rootsi keemik Carl Wilhelm Scheele 1780. aastal.
• 1808. aastal avastas Jöns Jacob Berzelius, et piimhape tekib ka lihastes suure koormusega töötamisel.
• Piimhappe struktuuri koostas Johannes Wislicenus 1873. aastal.
• 1856. aastal avastas Louis Pasteur piimhappebakterid ja nende rolli piimhappe tekkimisel.
• Piimhappe tööstuslikku tootmist alustas 1895. aastal Saksamaa farmaatsiaettevõte Boehringer Ingelheim.

Piimhappe struktuur ja keemilised omadused

Piimhape kuulub alfahüdroksühapete hulka, kuna tema molekulis on karboksüülrühma (-COOH) kõrval hüdroksüülrühm (-OH). Neid rühmi ühendav vesinikside stabiliseerib piimhappest moodustuva laktaatiooni ja suurendab niiviisi piimhappe happesust (pK_a=3,86). Piimhappe molekul on kiraalne ja esineb kahe optilise isomeerina: L-(+)-piimhape ehk (S)-piimhape ja selle peegelisomeer D-(-)-piimhape ehk (R)-piimhape. Keemilises sünteesis saadakse ka nende isomeeride segu ehk DL-piimhapet.

Piimhape on niiskust imav, vees hästi lahustuv valge tahke aine. D-piimhape ja L-piimhape sulavad 53 °C juures. DL-piimhape on toatemperatuuril vedel (sulamistemperatuur 16,8 °C) ning seguneb vee ja etanooliga.

Vaata ka

• Karboksüülhapped
• Piimhappebakterid

Välislingid

• Hapendamine
• Laktaat organismis
• Lactic acid production in muscle
• PLA
• Lactic acid bacteria