2009. aastal liitus ta Fulhami noorteakadeemiaga. Fulhami põhimeeskonnas debüteeris ta 8. augustil 2017 EFL Cup'i mängus Wycombe Wanderersi vastu. Pärast seda pääses ta kolme hooaja jooksul Fulhami põhimeeskonnas väljakule veel paaril korral.
2021. aasta jaanuaris sõlmis ta lepingu Inglismaa tugevuselt kolmanda liiga klubiga Milton Keynes Dons pärast seda, kui ta oli klubiga juba pool aastat treeninud.[1] Hooaja 2020/21 teisel poolel lõi ta liigas 23 mänguga kolm väravat. Järgmise hooaja esimesel poolel lõi ta 26 mänguga seitse väravat.
2022. aasta jaanuaris siirdus ta Šotimaa kõrgliigaklubisse Celtic.[2][3] Celticu meeskonnas lõi ta Šotimaa kõrgliigas esimese värava 9. veebruaril 2022 mängus Aberdeeni vastu. Suurema läbimurde tegi O'Riley hooajal 2023/24, kui ta lõi Šotimaa kõrgliigas 18 väravat. Samal hooajal valiti ta Celticu aasta mängijaks, aasta noormängijaks ja liigahooaja sümboolsesse koosseisu.
2024. aasta augustis liitus O'Riley 25 miljoni naelsterlingi eest Brighton & Hove Albioni, kellega sõlmis viieaastase lepingu.[4] Brightoni meeskonnas debüteeris O'Riley 27. augustil 2024 EFL Cup'i mängus Crawley Towni vastu, kuid sai seal vigastada ja jäi platsilt mitmeks kuuks eemale. Uuesti pääses O'Riley Brightoni meeskonnas väljakule sama aasta 9. novembril Inglismaa kõrgliigamängus Manchester City vastu ja lõi selles Brightoni 2:1 võiduvärava.[5]
Aastatel 2015–2016 mängis O'Riley Inglismaa noortekoondistes. Tänu sellele, et tema ema on Taani päritolu, otsustas O'Riley hiljem koondisesärgis Taanit esindama hakata.[6] 2022. aastal mängis ta kuuel korral Taani kuni 21-aastaste koondises ning lõi kaks väravat. Taani rahvuskoondises tegi O'Riley debüüdi 20. novembril 2023 UEFA Rahvuste Liiga mängus Põhja-Iirimaa vastu.