Esimesed andmed koolihariduse alguse kohta Kanepi kihelkonnas pärinevad kirikuõpetaja aruandest 1680. aastast. Kanepi köstrikooli tegutsemisest on kirjutatud 1686. aastal. Esimene teadaolevalt maarahva seast pärinev koolmeister oli Kanepi põliselanik Jaan Raudsepp, kes töötas koolmeistrina alates 1700. aastast ning määrati 1731. aastal vakantsi ajal kirikuõpetaja asendajaks.[1]
Kanepi Gümnaasium loeb oma haridustegevuse eelkäijaks 1804. aastal asutatud Kanepi kihelkonnakooli, mille asutas alates 1780. aastast Kanepi kirikuõpetajana teeninud Johann Philipp von Roth. Rothi asutatud poiste kihelkonnakool oli uut tüüpi kihelkonnakool (Parochialschule), mis Liivimaal alles 1819. aasta talurahvaseadusega üldiseks tunnustati. Kihelkonnakooli õppekavades olid lisaks tavaainetele (lugemine, kirjutamine, rehkendamine ja katekismus) ka maateadus, ajalugu, laulmine, võimlemine, põllutöö, käsitöö ja makettide valmistamine mitmesuguste hoonete ehitamiseks. Oma õppekava ja töökorraldusega lõi Kanepi kihelkonnakool eesti tulevasele pedagoogikateadusele uue – vastastikuse õpetamise meetodi.[1]