Roosaare sündis väliseestlaste peres ja kasvas üles Ameerika Ühendriikides. Ta lõpetas 1976. aastal Washingtoni Ülikooli kommunikatsiooni ja politoloogia erialal, jätkas samas õpinguid õigusteaduse erialal, saades aastal 1979dr. jur. teadusliku kraadi. Ta on Üliõpilasselts Liivika vilistlane.
1990. aastal valiti ta Eesti Kongressi ja 1992. aastal Riigikogu liikmeks. Kuni aastani 1995 kuulus ta VII Riigikogu koosseisus ERSP fraktsiooni.