Johannes Dieckmann oli pärit pastori perekonnast. Ta õppis Berliini Humboldti Ülikoolis, Gießeni ülikoolis ja Göttingeni ülikoolis majandust ja filosoofiat. Mobiliseeritud reservohvitserina võttis ta osa Esimesest maailmasõjast. 1918. aastal astus ta Saksa Rahvaparteisse.[1] Ta oli Saksa Rahvaparteis erinevates ametites ja kuulus ka Gustav Stresemanni lähimate kaastööliste hulka. 1929–1933 oli ta Saksimaa Maapäeva liige. Ta kuulus partei vasakpoolsesse tiiba. Natsionaalsotsialistide võimuloleku ajal töötas Johannes Dieckmann erinevates ettevõtetes ärijuhina.[2]1939. aasta augustis mobiliseeriti ta Wehrmachti, kuid 1941. aasta jaanuaris arvati reservi ja vabastati teenistusest.