Maakonna pindala on 1210 km². Veepindala on 6 km². Maakonna kõrgeim punkt on 1263 meetri kõrgune Black Mountain, mis on ühtlasi kõrgeim mägi Kentucky osariigis. Kagus ja idas piirneb maakond Virginia osariigiga.
Harlan on üks Ühendriikide "märgadest maakondadest" (moist county), mis tähendab, et alkohoolsete jookide müük on selle territooriumil keelatud ("kuiv maakond", dry county), v.a "märjas linnas" Cumberlandis. Maakonna halduskeskuses tohivad alkoholi kohapeal müüa vaid üle 100 inimese mahutavad restoranid.[2]
Harlani maakond moodustati 28. jaanuaril 1819 Floydi ja Knoxi maakonna osadest. Maakond on saanud nime Kentucky ühe esimese asuniku Silas Harlani järgi.
20. sajandil oli piirkond tuntud söekaevurite ja kaevanduste omanike vaheliste töötülide tõttu. Neist töölisrahutustest tuntum on 1930. aastatel väldanud Harlani maakonna sõda (Harlan County War). 1950. aastatel hakkasid söekaevandused alla käima ning paljud kaevurid kaotasid töö. See viis elanike lahkumiseni ja üldisema majanduslanguseni, mis on teinud Harlanist ühe USA vaeseima maakonna.
Tippajal, 1940. aasta rahvaloenduse ajal, elas maakonnas 75 275 inimest, kuid nüüdseks on elanike arv vähenenud 50 000 võrra.