Jääger sai jalgpalliristsed FC Flora Kehtna jalgpallikoolis. Tema esimeseks treeneriks oli Viktor Mets.
Aalesunds FK
2007. aastal sõlmis Jääger lepingu Norra kõrgliigas (Tippeligaen) mänginud Aalesunds FK-ga, kelle rivistuses mängis kahe ja poole hooaja jooksul 58 liigakohtumises ja lõi ühe värava. Leping aegus 2009 juuni lõpus.[1]
Ascoli Calcio 1898
Eesti ajakirjandus teatas juulis 2009, et Itaaliateise liiga klubi Ascoli on teinud Jäägrile pakkumise[2] ning pooled sõlmisid samal kuul kolmeaastase töölepingu.[3] Jääger pääses hooaja esimesel poolel väljakule vaid viies liigamängus ja leping otsustati lõpetada 2010. aasta jaanuaris.[4]
Naasmine Ålesundi
2010. aasta märtsis sõlmis Jääger pärast katseid New York Red Bullsi juures kaheaastase lepingu oma endise tööandja Aalesunds FK-ga.[5]
Lierse S.K.
Olles vahepeal pool aastat koduklubita, sõlmis ta juulis 2013 lepingu Belgia kõrgliiga klubiga Lierse S.K..[6]
Koondisekarjäär
Eesti koondises on ta pidanud 121 kohtumist. Oma koondisedebüüdi tegi Jääger 12. oktoobril2002 sõpruskohtumises Uus-Meremaaga. 69. minutil vahetas ta välja Marko Kristali. Mäng võideti 3:2. Mängupäeval oli Jääger 17-aastane. EM 2012 valikturniiril oli Jääger Eesti koondise ainuke mängija, kes osales kõigis 12 mängus 90 minutit. Enar Jääger pidas oma lahkumismängu 2022. aasta suvel Soome legendide vastu, kohtumine lõppes soomlaste 0:1 võiduga.