Dimetüülsulfoksiid

DMSO struktuur.

Dimetüülsulfoksiid (DMSO) ehk (metaansulfinüül)metaan (CH₃)₂SO (M = 78,13 g/mol) on väävelorgaaniline aine. DMSO on värvitu lõhnatu vedelik, kuid võib sisaldada halva lõhnaga dimetüülsulfiidi ebapuhtusena. Sulamistemperatuur on 18,5 °C ja keemistemperatuur on 189 °C. Tihedus on 1,1 g/ml^[1]. DMSO on veest viskoossem (2,47 mPa·s, 20 °C^[2]). Kõrgelt niiskustimav, lõpmatult seguneb vees. DMSO-t kasutatakse peamiselt lahustina, olles polaarne ja aprotoonne, lahustab nii paljusid orgaanilisi kui ka anorgaanilisi aineid.

Omadused

DMSO tautomeriseerub sulfooniumvormiks: (CH₃)₂SO ↔ (CH₃)₂S⁺O^–. Lewise alus. DMSO on ligandiks koordinatsioonikeemias, moodustades komplekse, nt RuCl₂(dmso)₄^[3]. DMSO-t saab ka deprotoneerida väga tugevate alustega, nt naatriumhüdriidiga, moodustub dimsüülanioon: CH₃S(O)CH₂^–[1].

Tootmine

DMSO-t toodetakse dimetüülsulfiidi oksüdeerimisel hapniku või lämmastikdioksiidiga katalüsaatori manulusel^[1].

Kasutamine

DMSO on levinud lahusti. Kuna ta läbistab nahka, kasutatakse DMSO-t ravimite transdermaalseks transpordiks. DMSO takistab ka jääkristallide teket, mistõttu kasutatakse teda krüobioloogias.

Orgaanilises keemias kasutatakse DMSO-t lisaks lahustina ka oksüdeerijana Swerni-laadsetes reaktsioonides (Albright-Goldmani, Parikh-Doeringi ja Pfitzner-Moffatt oksüdeerimised), nendes kõigis ta ise redutseerub dimetüülsulfiidiks.

Ohutus

DMSO-t peetakse üsna ohutuks lahustiks, kuid naha peale sattudes võib suus tekkida küüslaugumaitse.

Viited

1. Roy, K.-M. Sulfones and Sulfoxides. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2000. doi:10.1002/14356007.a25_487
2. PubChem. Dimethyl sulfoxide. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Dimethyl-Sulfoxide (vaadatud 1.11.2024)
3. James, B. R., Ochiai, E. & Rempel, G.I. Ruthenium (II) halide dimethylsulphoxide complexes from hydrogenation reactions. Inorg. Nucl. Chem. Lett., 1971, 7(8), 781–784. doi:10.1016/0020-1650(71)80091-0