Ta oli varane kõrgehitiste pooldaja ja nendele tee rajaja. Esimene tema projekteeritud hoone New Yorgis oli 1900. aastal valminud Broadway-Chambers Building. Teised tema silmapaistvamad arhitektuuriteosed on uusgooti stiili nüanssidega kõrghooned Woolworth Building (1913) ja New York Life Building (1928). Hiljem projekteeris ta koos pojaga veel ühe kõrghoone – USA kohtumaja (1936).
On väidetud, et tema uusbaroksesbeaux-arts'i stiilis avalikud hooned kajastasid optimistlikku ameerika mõttelaadi, et riigi rahvas päris kreeka demokraatia, Rooma õiguse ja renessansliku humanismi. Gilberti saavutusi tunnustati juba tema eluajal; aastail 1908–1909 oli ta Ameerika Arhitektide Instituudi president.
