Atsetoksüülrühm

Atsetoksüülrühm

Atsetoksüülrühmaks nimetatakse orgaanilises keemias rühma CH₃C(=O)O- kas funktsionaalrühmana või molekuli osana. Vahel kasutatakse selle rühma kohta lühendit AcO.

Atsetoksüülrühmas on atsetüülrühma süsiniku aatom üksiksideme kaudu seotud veel ühe hapniku aatomiga. Sõnaosa "atsetoksüül-" on lühendatud vorm sõnaosakujust "atsetüüloksüül-", mis tähendab sedasama.

Atsetoksüülrühm esineb näiteks äädikhappes, äädikhappe estrites ja atseetanhüdriidis.

Orgaanilises sünteesis kasutatakse alkoholide hüdroksüülrühma kaitseks molekuli atsetoksüülrühma sisseviimist, kuigi tegelikult kaitseb hüdroksüülrühma atsetoksüülrühma koosseisus olev atsetüülrühm. Asi toimib nii, et alkohol ei ole kuigi tugev nukleofiil ja võimsamate nukleofiilide, isegi amiinide juuresolekul, reageerivad just need alkoholi asemel.

Hüdroksüülrühma kaitse kõrvaldamiseks võib kasutada aluse vesilahust (pH > 9) või happe vesilahust (pH < 2). Viimast võib olla vaja kuumutada. Kasutada saab ka aluse anhüdriidi, näiteks naatriummetoksiidi metanoolis. Eriti kasulik on see siis, kui molekuli koosseisus on karboksüülhappe metüülester, sest siis ei teki hüdrolüüsi, nagu aluse vesilahuse kasutamisel tekiks. Atsetaatestri korral tuleb kasutada etoksiidi etanoolis.