Alküülimine

Alküülimine (nimetatakse ka alküleerimine) on keemiline reaktsioon, milles toimub alküülrühma ülekanne ühest molekulist teise. Alküülimist võib vaadata ka kui alküülrühma sisseviimist substraadi molekuli. Orgaanilises sünteesis on alküülimine süsinikahela pikendamise võimalus. Alküülrühma võib substraadi molekuli sisse viia kas karbokatioonina, karbanioonina, vaba radikaalina või karbeenina (või nende ekvivalendina).

Benseeni alküülimine Friedel-Craftsi järgi

Alkoholide ja fenoolide alküülimisel saadakse alküüleetrid:

R-OH + R'X → R-O-R' + HX

Alküülimise erijuhtudeks on:

• metüülimine (ka metüleerimine) - metüülrühma lisamine substraadi molekuli
• allüülimine - allüülse rühma lisamine substraadi molekuli

Elussüsteemides, biokeemias ja looduslike ühendite sünteesis on kõige enam tuntud metüleerimine ja prenüleerimine, see on metüül- või prenüülrühma sisseviimine substraati.

Naftakeemias tähendab alküülimine isobutaani alküülimist olefiinidega (põhiliselt propeeni ja buteeni seguga) tugeva happe juuresolekul.

Märkus. Vahel vaadeldakse alküülimist laiendatult kui uue C–C sideme moodustumist. Sel juhul kuuluvad siia ka alkoksümetüleerimine, hüdroksüalküleerimine ja atsüleerimine.

Vaata ka

• Karbokatioonid
• Friedeli-Craftsi reaktsioon
• Elektrofiilne liitumine
• Elektrofiilne asendusreaktsioon
• Telomerisatsioon
• Grignardi reaktsioon