Maist 1984 on ta advokatuuri liige. 1984–1990 oli ta Tallinna II Õigusnõuandla advokaat, 1991–1992Vanalinna Advokaadibüroo advokaat. Veebruarist 1992 on ta vandeadvokaat.
Veebruaris 1993 asutas Advokaadibüroo Aivar Pilv, mis tegutseb siiani. Pilv oli aktsiaseltsi ainuomanik kuni 2004. aasta lõpuni. 2009. aasta suve seisuga kuulus talle 81% aktsiatest. Detsembris 2007 sõlmis Advokaadibüroo Aivar Pilv ühinemislepingu Advokaadibürooga Tark & Ko, kuid märtsis 2008 selgus ootamatult, et ühinemine jääb ära. Juunis 2008 sõlmis Advokaadibüroo Aivar Pilv ühinemislepingu bürooga Siigur, Kõrgesaar & Partnerid. Seekord viidi ühinemine lõpuni ja juba augustiks 2008.[1]
Aivar Pilv on aastaid kuulunud Eesti Advokatuuri juhtorganeisse, olles sealhulgas märtsist 1994 märtsini 1995 Advokatuuri kvalifikatsioonikomisjoni liige, märtsist 1995 aprillini 2001 Advokatuuri juhatuse liige, sealt edasi kuni aprillini 2004 juhatuse aseesimees. Aprillis 2004 valiti Eesti Advokatuuri esimeheks ja märtsis 2007 uuesti veel ka teiseks ametiajaks, olles selles ametis kuni 4. märtsini 2010.
Pilv on 2002. aastast Eesti Advokatuuri esindajana Kohtute Haldamise Nõukoja liige.
2013. aastal asutas Aivar Pilv venekeelse portaali zakon24.ee, kust leiab Eesti ja Euroopa Liidu õigusakte puudutavad uudised, olulisemad kohtulahendid ning aktuaalsemate õiguslike probleemide analüüsid.[8]
