Ácido sulfanílico

Ácido sulfanílico
Fórmula estructural del ácido sulfanílico
Estructura 3D
Nombre IUPAC
Ácido 4-aminobenceno-1-sulfónico[1]​
General
Otros nombres	Ácido 4-amino-bencenosulfónico, Ácido anilin-4-sulfónico
Fórmula molecular	C6H7NO3S
ChEMBL	CHEMBL1566888
Propiedades físicas
Masa molar	173.2gr/mol[2]​ g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido sulfanílico(Ácido 4-aminobencensulfónico o ácido para-aminobenzeno sulfónico o Ácido anilin-4-sulfónico) (masa molecular: 173,2) es un sólido cristalino incoloro, inodoro que tiende a tener un aspecto grisáceo debido a la oxidación del aire derivado de la sulfonación de la anilina en su forma ácida, de fórmula C₆H₇NO₃S.

Se prepara calentando anilina con ácido sulfúrico a una temperatura de 190 °C durante varias horas; se forma primeramente sulfato ácido de anilina, después pierde agua con lo que se obtiene la formación del ácido fenilsulfámico que posteriormente se reordena a ácido sulfanílico.

Síntesis

El ácido sulfanílico puede ser sintetizado por sulfonación de la anilina:^[3]​

Características

El ácido sulfanílico es peligroso cuando se calienta pues forma gases tóxicos, liberando óxidos de nitrógeno y azufre, reacciona fuertemente con oxidantes y forma sales fácilmente con las bases, puede perder el ion hidrógeno del grupo sulfónico. La sustancia tiene una temperatura de fusión de 288 °C, una densidad de 1,485 kg/L a 20 °C y es poco soluble en agua (1 g por 100 mL de Agua a 20 °C). La inhalación provoca irritaciones en las membrana mucosas y tracto respiratorio, el contacto con la piel puede causar inflamación o ligero dolor, el contacto con los ojos provoca irritación, enrojecimiento e inflamación por contacto, la ingestión es poco nociva, es de baja toxicidad, grandes cantidades pueden producir náusea y vómitos; con una DL50= 12,3 g/kg en ratas.

Aplicaciones

El ácido sulfanílico es un reactivo intermediario para la preparación de colorantes como el indicador anaranjado de metilo o para la síntesis de sulfanilamida, también se utiliza en la reacción de Griess (análisis de nitratos) y otro tipo de reacciones analíticas.

Referencias

1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 789. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. «The name ‘sulfanilic acid’ is not retained.» 
2. https://www.insst.es/documentacion/colecciones-tecnicas/fisq?p_p_id=es_insst_buscadores_web_BuscadoresMVCPortlet&p_p_lifecycle=1&p_p_state=normal&p_p_mode=view&_es_insst_buscadores_web_BuscadoresMVCPortlet_javax.portlet.action=search&p_auth=glnvLTOl&q=0569
3. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2nd Edition, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, p. 511, ISBN 3-342-00280-8.

• Datos: Q253746
• Multimedia: Sulfanilic acid / Q253746