Ha aparecido en películas como In the Loop, The Other Guys y en el sketch "Adam and Eve in the Friends Zone". Woods también aparecerá en la próxima temporada, la tercera parte de HBO, Bored to death, que comenzará a transmitirse a finales de 2011.
En 2010, Woods apareció como un zombi en un comercial de dulces Starburst.[5]
Desde 2014, Woods aparece como personaje regular, Jared, en la serie de la HBO Sillicon Valley. También aparece en Veep como Ed Webster.
Asistió a la New York University's Gallatin School de estudio individualizado, donde estudió el movimiento de derechos civiles y su relación al cristianismo.