Tropano

Tropano
Nombre químico 8-Metil-8-azabiciclo[3.2.1]octano
Fórmula química C8H15N
Masa molecular 125.211 g/mol
Densidad 0.9259 a 15 °C
Punto de fusión -7.9 °C
Punto de ebullición 163-169 °C
Número CAS 529-17-9
Código ATC
Estructura química del tropano
escopolamina.

El tropano es un compuesto orgánico nitrogenado biciclo con fórmula química C8H15N. Es conocido fundamentalmente por el grupo de alcaloides derivado de este (denominado alcaloides tropánicos), que incluye, entre otros, la atropina y la cocaína. Ambos compuestos contienen tropinona, de la que se deriva el tropano. Los alcaloides tropánicos aparecen en plantas de las familias Solanaceae (Datureae, Datura, Latua,[1]​[2]​ Salpiglossidae Duboisia,[3]​ Schizanthus), Erythroxylaceae (coca)[4]​[5]​ y Convolvulaceae[6]​ (Calystegia sepium.[7]​ e Ipomoea violacea). El 8-Azabiciclo[3.2.1]octano (el derivado tropano sin el grupo 8-metilo) se conoce como nortropano nor-tropano.[8]​

Referencias

  1. ↑ Muñoz O. & Peña R.C. 2005. Solanáceas pp. 127-143 en Muñoz O. & V. Fajardo (ed.) Flora de Chile Biología, Farmacología y Química. Universidad de Playa Ancha (Imp.)
  2. ↑ Tropane Alkaloids from Latua pubiflora Z Naturforsch
  3. ↑ Evans, W.C. 1977 Tropane alkaloids of Solanaceae. pp. 241-254. In Hawkes, J.G., Lester R. N., Skelding A.D. The biology and chemistry of Solanaceae. Linn. Soc. Symp. Series 7, capítulo 17
  4. ↑ «Atropine content of plants». USDA, ARS, National Genetic Resources Program. Phytochemical and Ethnobotanical Databases. [Online Database] National Germplasm Resources Laboratory, Beltsville, Maryland. Archivado desde el original el 7 de noviembre de 2004. Consultado el 25 de julio de 2005. 
  5. ↑ «Cocaine content of plants». USDA, ARS, National Genetic Resources Program. Phytochemical and Ethnobotanical Databases. [Online Database] National Germplasm Resources Laboratory, Beltsville, Maryland. Archivado desde el original el 7 de noviembre de 2004. Consultado el 25 de julio de 2005. 
  6. ↑ Griffin W.J. & Lin G.D. 2000. Chemotaxonomy and geographical distribution of tropane alkaloids Phytochemistry 53, 623-637
  7. ↑ Dräger, B. 2004 Chemistry and biology of calystegines Nat. Prod. Rep. 21 ,211-223
  8. ↑ IUPAC provisional recommendations Parent structures for natural product and related compounds cap. 10, 2004.

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