Trimetilfosfina

Trimetilfosfina
Nombre IUPAC
Trimetilfosfano
General
Otros nombres	Trimetilfosfito; Trimetilfosfina
Fórmula semidesarrollada	H2NCH2CH2P(O)(OH)2
Fórmula molecular	C3H9P
Identificadores
Número CAS	594-09-2[1]​
ChEBI	CHEBI:35890
ChemSpider	62205
InChI InChI=InChI=1S/C3H9P/c1-4(2)3/h1-3H3 Key: YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	738 kg/m³; 0,738 g/cm³
Masa molar	7 607 732 g/mol
Punto de fusión	−85 °C (188 K)
Punto de ebullición	37,5 °C (311 K)
Índice de refracción (nD)	1,428
Peligrosidad
Frases H
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La trimetilfosfina es el compuesto organofosforado con la fórmula P(CH₃)₃, comúnmente abreviado como PMe₃. Este líquido incoloro tiene un olor muy desagradable, característico de las alquilfosfinas. El compuesto es un ligando común en la química de coordinación.

Estructura y enlace

Es una molécula piramidal con una simetría tipo C_3v. El ángulo de enlace C–P–C es de aproximadamente 98,6°.^[2]​

El ángulo de enlace C-P-C es consistente con la noción de que el fósforo usa predominantemente los orbitales 3p para formar enlaces y que hay poca hibridación sp del átomo de fósforo. Este último es una característica común de la química del fósforo. Como resultado, el par solitario de la trimetilfosfina tiene predominantemente carácter s como es el caso de la fosfina, PH₃.^[3]​

Síntesis

La PMe₃ se puede preparar mediante el tratamiento de fosfito de trifenilo con cloruro de metilmagnesio:^[4]​

${\displaystyle {\rm {3\ CH_{3}MgCl+P(OC_{6}H_{5})_{3}\rightarrow P(CH_{3})_{3}+3\ C_{6}H_{5}OMgCl}}}$

La síntesis se realiza en dibutil éter, del que se puede destilar la PMe₃ más volátil.

Uso en química de coordinación

La trimetilfosfina es un ligando muy básico que forma complejos con la mayoría de los metales. Como ligando, el ángulo de Tolman de la trimetilfosfina es de 118°.^[5]​ Este ángulo es una indicación de la cantidad de protección estérica que este ligando proporciona al metal al que está unido.

Al ser una fosfina relativamente compacta, varias pueden unirse a un mismo metal de transición, como lo ilustra la existencia del complejo tetrakis(trietilfosfina)platino(0), Pt(PEt₃)₄.^[6]​ Su complejo con yoduro de plata, AgI(PMe₃) es un sólido estable al aire que libera PMe₃ al calentarse.

Estructura de HW(PMe₃)₄(Me₂PCH₂), "W(PMe₃)₅".^[7]​

También se utiliza como ligando en algunas reacciones orgánicas, como la reacción de Mitsunobu.

Referencias

1. Número CAS
2. Annette Schier and Hubert Schmidbaur"P-Donor Ligands" in Encyclopedia of Inorganic Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/0470862106.ia177
3. E. Fluck, The chemistry of phosphine, Topics in Current Chemistry Vol. 35, 64 pp, 1973.
4. Leutkens, Jr., M. L.; Sattelberger, A. P.; Murray, H. H.; Basil, J. D.; Fackler, Jr. J. P. (1990). «Trimethylphosphine». En Robert J. Angelici, ed. Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses (New York: J. Wiley & Sons) 28: 305-310. ISBN 0-471-52619-3. doi:10.1002/9780470132593.ch76. 
5. G. L. Miessler and D. A. Tarr Inorganic Chemistry, 3rd Ed, Pearson/Prentice Hall publisher, ISBN 0-13-035471-6.
6. T. Yoshida T. Matsuda S. Otsuka (1990). «Tetrakis(Triethylphosphine)Platinum(0)». Inorganic Syntheses 28: 122. doi:10.1002/9780470132593.ch32. 
7. Sattler, A.; Parkin, G. (2011). «Formation of a cationic alkylidene complex via formal hydride abstraction: synthesis and structural characterization of [W(PMe3)4([small eta]2-CHPMe2)H]X (X = Br, I)». Chemical Communications 47: 12828-12830. doi:10.1039/C1CC15457E. 

• Datos: Q3268860
• Multimedia: Trimethylphosphine / Q3268860