Reguilón es natural de Collado Villalba. A los nueve años empezó a jugar en la Fundación Real Madrid de Becerril, equipo donde se quedó hasta 2003 en que pasó a ser jugador del EFM Villalba. En 2005 abandonó el equipo villalbino y regresó al Real Madrid incorporándose en la categoría Benjamín A junto a su amigo Álvaro Tejero.[1][2]
Tras mucho trabajo va superando todas las categorías destacando su año con el Juvenil A (2014-15), en el que participando en todas las competiciones, y de la mano de Luis Miguel Ramis, se convirtió en fundamental en el tramo final de la temporada jugando en la posición de central, atípica para él que siempre jugaba de lateral izquierdo.[3]
Tras ascender Zinedine Zidane al primer equipo, el nuevo técnico del filial Luis Miguel Ramis pidió su regreso al Real Madrid Castilla.[7] Su vuelta se hizo oficial el 15 de enero de 2016.[8][9] Allí acabaría la temporada como titular indiscutible, además de ser primero de grupo.[10] Finalmente, el filial no logró ascender a la categoría de plata. En dicha temporada, disputó 12 partidos con los blanquirrojos y 18 encuentros con el filial madridista.
En agosto de 2016 volvió a ser cedido a la U. D. Logroñés, donde se consolidó como titular.[11] Su rendimiento fue excelente destacando el encuentro que disputó, el 2 de octubre, ante el Bilbao Athletic en el que anotó cuatro goles, uno de ellos con la colaboración de Olaetxea.[12][13]
Terminada la cesión, se confirmó su regreso al Real Madrid Castilla poniéndose a la disposición de su técnico, Santiago Solari.[14] Reguilón continuaría con su progresión y buenas actuaciones en el filial, llegando a ejercer como uno de los capitanes del equipo. En mayo de 2018, se anunció la renovación del jugador.[15]
Real Madrid Club de Fútbol
Sergio Reguilón en un partido contra el CSKA Moscú
El 25 de agosto de 2018, después de haber participado en la pretemporada, el entrenador Julen Lopetegui confirmó que Reguilón sería jugador de la primera plantilla en la campaña 2018-19.[16] Unos días más tarde se confirmó que llevaría el dorsal "23".[17]
El 5 de julio de 2019 el Sevilla Fútbol Club hizo oficial su llegada como cedido una temporada sin opción de compra.[26] En esta temporada fue una pieza fundamental para Julen Lopetegui y acabó obteniendo el cariño del sevillismo. El Sevilla estuvo pujando por el jugador hasta que le fue imposible igualar la oferta del Tottenham.[27]
Etapa en Inglaterra
El 19 de septiembre de 2020 el Real Madrid C. F. anunció su traspaso al Tottenham Hotspur F. C.[28] En sus dos primeros años en el fútbol inglés disputó 67 partidos en los que logró dos goles.[29] Al inicio del tercero quedó excluido de la gira de pretemporada del equipo al no contar para el entrenador Antonio Conte.[30]
Cesiones
El 30 de agosto de 2022 volvió al fútbol español tras llegar cedido al Atlético de Madrid para toda la temporada.[29] De cara a la siguiente regresó a Londres y volvió a ser cedido el 1 de septiembre al Manchester United F. C.[31] Con los mancunianos disputó doce encuentros antes de finalizar la cesión a inicios de 2024.[32] Unos días después acumuló un nuevo préstamo al Brentford F. C.[33]
Selección nacional
El 21 de marzo de 2019 debutó como titular con la selección sub-21 en un amistoso ante Rumanía.[34]
En el año 2019 empezó a salir con la influencer Marta Díaz, con quien asistió a la boda entre Sergio Ramos y Pilar Rubio.[38] Su relación terminó en 2023.
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