Fue ascendido por el entrenador Slaviša Jokanović, donde realizó la pretemporada 2016-17 con el primer equipo del Fulham F. C.
Para la fecha 1 no fue convocado, y en la segunda jornada fue citado por primera vez, donde estuvo en el banco de suplentes, donde no ingresó pero ganaron 2 a 1.
Ryan debutó como profesional el 9 de agosto de 2016, como el lateral izquierdo titular del partido contra el Leyton Orient en la primera ronda de la Copa de la Liga, donde ganaron 3 a 2. Utilizó la camiseta número 30, donde jugó con 15 años y 283 días.
En la fecha 4, que se jugó el 20 de agosto, Sessegnon convirtió su primer gol oficial, pero empataron 2 a 2.[2][3]
Ryan, en su primera temporada como profesional, disputó 30 partidos con Fulham, de los cuales 26 fueron por el campeonato y 4 por copas nacionales, además contribuyó con 7 goles.
El 28 de junio de 2017 firmó su primer contrato profesional con el club hasta 2020, rechazó ofertas de otros clubes importantes como el Liverpool o el Tottenham Hotspur.[4][5]
Habiendo comenzado a entrenar con el primer equipo, aún con 15 años, en marzo de 2016, Sessegnon fue ascendido al equipo sénior por el entrenador del año Slavisa Jokanovic para la pretemporada 2016–17.[6] Marcó su primer gol sénior el 19 de julio en una victoria amistosa por 3–0 sobre Brighton and Hove Albion.[7]
El 9 de agosto, Sessegnon hizo su debut en el primer equipo en un partido de la EFL Cup contra Leyton Orient a la edad de 16 años y 81 días.[8] El 16 de agosto, hizo su debut en liga en un partido de la EFL Championship contra Leeds United en un empate 1–1.[9] El 20 de agosto, marcó su primer gol profesional en un partido de liga contra Cardiff City, convirtiéndose en el primer futbolista profesional en las ligas inglesas en haber nacido en los años 2000 en marcar un gol en un partido de primer equipo y el jugador más joven en marcar en un partido de la Championship.[10][11] Marcó el gol ganador en su debut en la FA Cup, también contra Cardiff, el 8 de enero, convirtiéndose en uno de los goleadores más jóvenes en la historia de la competición.[12]
El 11 de marzo, Sessegnon marcó dos goles en un partido fuera de casa contra los eventuales campeones de liga Newcastle United,[13] con el exjugador del Newcastle Alan Shearer elogiando su actuación como "brillante".[14] En total, Sessegnon disputó 30 partidos en todas las competiciones, incluido el segundo partido de la semifinal de los playoffs de Fulham contra Reading,[15] marcando siete goles, y fue nombrado en el Equipo del Año de la PFA Championship,[16] siendo el jugador más joven incluido.[17]
El interés de los medios en Sessegnon creció a medida que avanzaba su temporada de debut. En febrero de 2017, el periódico italiano La Gazzetta dello Sport lo clasificó como uno de los 30 mejores jugadores menores de 20 años en Europa,[18] mientras que en mayo de 2017, Sports Illustrated lo nombró como el 19.º mejor jugador menor de 20 años en el fútbol mundial.[19] El delantero del Fulham Neeskens Kebano lo llamó "el futuro del fútbol inglés",[20] mientras que su compañero Stefan Johansen dijo que era "99% seguro que será uno de los mejores laterales izquierdos del mundo".[21]
El 28 de julio de 2017, Fulham anunció que Sessegnon usaría la camiseta número 3, cambiando desde su anterior número 30.[22] Marcó su primer gol de la temporada en un empate 1–1 con Cardiff el 9 de septiembre.[23] En noviembre de 2017, FourFourTwo incluyó a Sessegnon en su lista de los 100 Mejores Adolescentes del Mundo, comparándolo con Ashley Cole y David Alaba.[24] El 21 de noviembre de 2017, Sessegnon marcó su 50.º partido para Fulham al anotar su primer hat-trick como profesional en una victoria 5–4 como visitante contra Sheffield United[25] – convirtiéndose en el primer jugador de diecisiete años en marcar un hat-trick en las cuatro mejores divisiones del fútbol inglés desde Dele Alli en 2014.[26] Después de marcar seis goles en enero de 2018, cortesía de dobletes contra Ipswich Town, Burton Albion y Barnsley, Sessegnon fue nombrado PFA[27] y Jugador del Mes del Championship.[28] El 19 de febrero, Sessegnon fue nombrado décimo en la lista de los prospectos menores de 20 años más prometedores de toda Europa. Sessegnon apareció en una prestigiosa lista de CIES junto a nombres como el portero del MilanGianluigi Donnarumma, quien ocupó el primer lugar, y el delantero del Paris Saint-GermainKylian Mbappé, quien ocupó el tercer lugar.[29]
En abril de 2018 fue nominado para los premios EFL Championship Player of the Season y Young Player of the Season.[30] También se convirtió en el primer jugador del Championship en ser nominado para el premio PFA Young Player of the Year. El 15 de abril, Sessegnon ganó un récord de cinco premios cuando fue nombrado Jugador del Año del Championship, Jugador Joven del Año, Aprendiz del Año, y nombrado en el Equipo del Año y en el EFL Club Developed XI.[31]
La firma de Matt Targett en la ventana de transferencias de enero fue crucial ya que permitió que Sessegnon jugara regularmente como extremo izquierdo en lugar de lateral izquierdo, donde pudo concentrarse más en su anticipación extremadamente buena y su capacidad de finalización en lugar de su lado defensivo más débil del juego.
Fulham terminó la temporada de liga en tercer lugar, lo que les permitió avanzar a los play-offs, donde Sessegnon ayudó a su equipo a asegurar un lugar en la final de los play-offs al marcar el gol de apertura y asistir en el gol de la victoria en la segunda semifinal contra Derby County.[32] El 26 de mayo, Sessegnon asistió en el gol de Tom Cairney en el minuto 23 en una victoria por 1–0 contra Aston Villa en la final de los play-offs del Championship en el Estadio de Wembley para asegurar el ascenso del Fulham a la Premier League.[33]
Temporada 2018–19
Sessegnon hizo su primera aparición en la Premier League el 11 de agosto de 2018, el día inaugural de la nueva campaña de la liga, en una derrota por 2–0 en casa contra el Crystal Palace.[34] El 20 de octubre, marcó su primer gol en la Premier League en una derrota por 4–2 como visitante ante el Cardiff City, convirtiéndose en el primer jugador nacido en los años 2000 en marcar en la competición.[35] Hizo su aparición número 100 para el club el 8 de diciembre, comenzando en una derrota por 4–1 en la liga ante el Manchester United.[36]
El 2 de abril de 2019, Fulham fue relegado de la Premier League tras una derrota por 4–1 ante el Watford.[37]
Tottenham Hotspur
El 8 de agosto de 2019, Sessegnon fichó por el Tottenham Hotspur en un contrato de cinco años con una extensión opcional de un año. Se informó que el acuerdo valía £25 millones, lo que también vio a Josh Onomah irse al Fulham.[38] Debido a una lesión, Sessegnon no hizo su debut con el Tottenham hasta principios de noviembre. Entró tarde en tiempo de descuento en un partido contra el Everton que terminó 1–1.[39] Su debut en la Champions League llegó en el siguiente partido, cuando salió del banquillo contra el Red Star Belgrade y asistió un gol para Christian Eriksen.[40] Tuvo su primera titularidad con la camiseta del Tottenham en la Champions League contra el Bayern de Múnich en diciembre, donde anotó su primer gol para el club, convirtiéndose en el jugador más joven de los Spurs en marcar en un partido de Champions League.[41]
Sessegnon marcó su primer gol en la liga para el Tottenham en una victoria por 4–1 contra el Southampton en el primer día de la temporada 2022–23 de la Premier League.[42] Marcaría el primer gol en una victoria por 3–2 contra Bournemouth F.C en la que los Spurs remontaron dos goles en contra.[43]
Según lo que dijo el director técnico del Tottenham, Ange Postecoglou, se confirmó la semana pasada que la temporada de Sessegnon probablemente haya terminado después de sufrir un segundo problema en el tendón de la corva. El defensor acababa de regresar de una cirugía de verano en el músculo cuando se lesionó en un partido de reserva a finales de febrero.
1899 Hoffenheim (préstamo)
El 5 de octubre de 2020, Sessegnon se unió al 1899 Hoffenheim en un acuerdo de préstamo por toda la temporada.[44] Los fanáticos del Hoffenheim lo votaron como jugador del mes de noviembre.[45]